Dextrometorfan
Dextrometorfan | |
---|---|
Vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | (+)-3-methoxy-17-methyl-(9α,13α,14α)-morfinan |
Triviální název | Dextrometorfan |
Sumární vzorec | C18H25NO |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 125-71-3 |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 271,4 g/mol |
Teplota tání | 111 °C |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Dextrometorfan (DXM nebo DM) je syntetický opioid užívaný jako aktivní látka mnoha volně prodejných léčiv proti kašli, mimoto našel své využití i k mírnění bolesti a v psychiatrické léčbě. Je složkou více než stovky léčivých přípravků, v malém množství obvykle nemá žádné vedlejší účinky. Zpravidla se prodává ve formě sirupů, tablet či sprejů. V čisté formě je to však bílý prášek.[1] Jeho levotočivá enantiomerní forma je levometorfan, ten však zřejmě nemá takové účinky proti bolesti a také zřejmě není návykový[2], nikdy nebyl uveden do klinické praxe.
Jako droga
DXM se rovněž používá jako rekreační droga; ve vyšších dávkách totiž dextrometorfan funguje jako disociativní halucinogen. Účinkuje zřejmě jako neselektivní inhibitor zpětného vychytávání serotoninu[3] a jako agonista sigma-1 receptorů.[4][5] DXM se v těle přeměňuje na dextrorfan, látku, která účinkuje jako antagonista NMDA receptorů. Ve vyšších dávkách vznikají halucinogenní stavy podobné ketaminu a fencyklidinu.[6] Uživatelé popisují změněné vnímání a pocit oddělení od těla, shrnované pod označení trip. Udávají se i halucinace a neschopnost koordinovaného pohybu a artikulované řeči. Zneužívání, zejména v kombinaci s alkoholem či dalšími drogami, však je spojeno s rizikem poškození mozku. Velmi vážné následky může mít droga pro osoby trpící poruchou enzymu CYP2D6.[2]
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dextromethorphan na anglické Wikipedii.
- ↑ Reference Tables: Description and Solubility - D [online]. [cit. 2011-05-06]. Dostupné online.
- ↑ a b BIGELOW, Barbara C.; EDGAR, Kathleen J. The UXL Encyclopedia of Drugs & Addictive Substances. [s.l.]: Thomson-Gale, 2006. ISBN 1-4144-0444-1.
- ↑ Schwartz AR, Pizon AF, Brooks DE. Dextromethorphan-induced serotonin syndrome. Clinical Toxicology (Philadelphia, Pa.). 2008, s. 771–3. PMID 19238739.
- ↑ Shin EJ, Nah SY, Chae JS, Bing G, Shin SW, Yen TP, Baek IH, Kim WK, Maurice T, Nabeshima T, Kim HC. Dextromethorphan attenuates trimethyltin-induced neurotoxicity via sigma1 receptor activation in rats. Neurochemistry International. 2007, s. 791–9. Dostupné online [cit. 2011-05-06]. DOI 10.1016/j.neuint.2007.01.008. PMID 17386960.
- ↑ Shin EJ, Nah SY, Kim WK, Ko KH, Jhoo WK, Lim YK, Cha JY, Chen CF, Kim HC. The dextromethorphan analog dimemorfan attenuates kainate-induced seizures via sigma1 receptor activation: comparison with the effects of dextromethorphan. British Journal of Pharmacology. 2005, s. 908–18. DOI 10.1038/sj.bjp.0705998. PMID 15723099.
- ↑ Dextromethorphan [online]. Drug Enforcement Administration, 2010. Dostupné online.