Dimethylglycin: Porovnání verzí

Dimetylglycin
Names
	IUPAC name 2-(Dimethylamino)acetic acid
	Other names N,N-Dimethylglycine
Identifiers
CAS Number	1118-68-9 ;
3D model (JSmol)	Interactive image;
3DMet	B00224
Beilstein Reference	1700261
ChEBI	CHEBI:17724 ;
ChemSpider	653 ;
DrugBank	DB02083 ;
ECHA InfoCard	100.012.971
EC Number	214-267-8
Gmelin Reference	82215
KEGG	C01026 ;
MeSH	dimethylglycine
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	673;
RTECS number	MB9865000
	InChI InChI=1S/C4H9NO2/c1-5(2)3-4(6)7/h3H2,1-2H3,(H,6,7) Key: FFDGPVCHZBVARC-UHFFFAOYSA-N ;
	SMILES CN(C)CC(O)=O;
Properties
Chemical formula	C4H9NO2
Molar mass	103.12 g·mol−1
Appearance	White crystals
Odor	Odourless
Density	1.069 g/mL
Melting point	178 to 182 °C (352 to 360 °F; 451 to 455 K)
Boiling point	175.2 °C (347.4 °F; 448.3 K)
Hazards
GHS pictograms
GHS signal word	WARNING
GHS hazard statements	H302
	Lethal dose or concentration (LD, LC):
LD50 (median dose)	>650 mg kg−1 (oral, rat)
Related compounds
Related alkanoic acids	Sarcosine; Glycocyamine; Creatine; N-Methyl-D-aspartic acid; beta-Methylamino-L-alanine; Guanidinopropionic acid;
Related compounds	Dimethylacetamide
	Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	verify (what is ?)
	Infobox references

Přejít na další porovnání →

Smazaný obsah Přidaný obsah

VizuálníWikitext

V textu

Verze z 24. 1. 2019, 13:25

Dimetylglycin (DMG) je derivát aminokyseliny glycinu strukturního vzorce (CH ₃₎ _2, NCH ₂ COOH, který se nachází ve fazolích a játrech. Tvoří se z trimetylglycinu při ztrátě jedné methylové skupiny a je vedlejším produktem metabolismu cholinu .

Když byl dimetylglycin objeven, byl označen jako vitamin B ₁₆ , ale na rozdíl od pravých vitamínů B jeho nedostatek ve stravě nevede k žádným škodlivým účinkům a je syntetizován lidským tělem citrátovým cyklem, takže nesplňuje definici vitamínu .

Použití

Dimetylglycin slouží jako posilovač výkonu , imunostimulant a pro léčbu autismu , epilepsie a mitochondriálních onemocnění . ^[2] Neexistuje ovšem žádný důkaz, že dimetylglycin je účinný při léčbě mitochondriálních onemocnění. ^[3] Publikované studie o tomto tématu prokázaly malý až žádný rozdíl mezi léčbou DMG a placebem u poruch autistického spektra. ^[4] ^[5]

Biologická aktivita

Dimetylglycin působí jako agonista glycinového místa NMDA receptoru . ^[6]

Příprava

Tato sloučenina je komerčně dostupná jako volná forma aminokyseliny a jako hydrochloridová sůl [ 2491-06-7 ]. DMG může být připraven alkylací glycinu reakcí Eschweiler-Clarke . Při této reakci se glycinreaguje s vodným formaldehydem v kyselině mravenčí, která slouží jak jako rozpouštědlo, tak jako redukční činidlo. Potom se přidá kyselina chlorovodíková, čímž se získá hydrochloridová sůl. Volná aminokyselina může být získána neutralizací kyselé soli, která byla provedena oxidem stříbra . ^[7]

H ₂ NCH ₂ COOH + 2 CH ₂ O + 2 HCOOH → (CH ₃ ) ₂ NCH ₂ COOH + 2 CO ₂ + 2 H ₂ O

Reference

↑ "dimethylglycine - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. Retrieved 24 April 2012.
↑ Dostupné online.
↑ PFEFFER, Gerald; MAJAMAA, Kari; TURNBULL, Douglass M.; THORBURN, David; CHINNERY, Patrick F. Treatment for mitochondrial disorders. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2012-04-18, s. CD004426. ISSN 1469-493X. DOI 10.1002/14651858.CD004426.pub3. PMID 22513923.
↑ Bolman WM, Richmond JA. A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder. Journal of Autism and Developmental Disorders. June 1999, s. 191–4. DOI 10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581.
↑ Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M. Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder. Journal of Child Neurology. March 2001, s. 169–73. Dostupné online. DOI 10.1177/088307380101600303. PMID 11305684.
↑ LIN, Jen-Cheng; CHAN, Ming-Huan; LEE, Mei-Yi; CHEN, Yi-Chyan; CHEN, Hwei-Hsien. N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 2016, s. 7–13. ISSN 0278-5846. DOI 10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. PMID 27296677.
↑ CLARKE, H. T.; GILLESPIE, H. B.; WEISSHAUS, S. Z. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 4571. DOI 10.1021/ja01338a041.

[1] "dimethylglycine - Compound Summary". PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. 16 September 2004. Identification. Retrieved 24 April 2012.

[2] Dostupné online.

[3] PFEFFER, Gerald; MAJAMAA, Kari; TURNBULL, Douglass M.; THORBURN, David; CHINNERY, Patrick F. Treatment for mitochondrial disorders. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2012-04-18, s. CD004426. ISSN 1469-493X. DOI 10.1002/14651858.CD004426.pub3. PMID 22513923.

[4] Bolman WM, Richmond JA. A double-blind, placebo-controlled, crossover pilot trial of low-dose dimethylglycine in patients with autistic disorder. Journal of Autism and Developmental Disorders. June 1999, s. 191–4. DOI 10.1023/A:1023023820671. PMID 10425581.

[5] Kern JK, Miller VS, Cauller PL, Kendall PR, Mehta PJ, Dodd M. Effectiveness of N,N-dimethylglycine in autism and pervasive developmental disorder. Journal of Child Neurology. March 2001, s. 169–73. Dostupné online. DOI 10.1177/088307380101600303. PMID 11305684.

[LinChan2016-6] LIN, Jen-Cheng; CHAN, Ming-Huan; LEE, Mei-Yi; CHEN, Yi-Chyan; CHEN, Hwei-Hsien. N,N-dimethylglycine differentially modulates psychotomimetic and antidepressant-like effects of ketamine in mice. Progress in Neuro-Psychopharmacology and Biological Psychiatry. 2016, s. 7–13. ISSN 0278-5846. DOI 10.1016/j.pnpbp.2016.06.002. PMID 27296677.

[7] CLARKE, H. T.; GILLESPIE, H. B.; WEISSHAUS, S. Z. The Action of Formaldehyde on Amines and Amino Acids. Journal of the American Chemical Society. 1933, s. 4571. DOI 10.1021/ja01338a041.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]