Diazoniové soli

Diazoniové soli jsou soli vzniklé z aromatických primárních aminů diazotací. Diazoniové soli jsou málo stálé, ale zato velmi reaktivní. Slouží proto jako výchozí látka pro přípravu různých derivátů arenů, azobarviv, léčiv.

Benzendiazoniový kationt

Reakce arendiazoniových solí

Azo kopulace

Kopulace je reakce diazoniové soli s aromatickými aminy nebo fenoly. Vznikající diazosloučeniny se používají jako azobarviva.

Substituce diazoniové skupiny

Sandmeyerova reakce

Činidlem jsou měďnaté soli a slouží k přípravě chlor-, brom- a kyanoderivátů arenů, popř. i arylthiokyanátů.

Guttermannova reakce

Používá se alkalický kyanid nebo dusitan v přítomnosti měďného prášku. Vznikají arylisokyanáty nebo nitroareny.

Eliminace diazoniové skupiny

Eliminace se provádí kyselinou fosfornou.

Ar-N≡N-X + H₂O + H₃PO₂ → ArH + HX + H₃PO₄

Griessova reakce

Používá se k přeměně diazoniových sloučenin na fenoly.

Jodderiváty

Připravují se působením jodidu draselného.

Ar-N≡N-Cl + KI → ArI + N₂ + KCl

Schiemanova reakce

Diazoniová sůl reaguje s kyselinou tetrafluoroboritou nebo s fluoroboritanem sodným za vzniku málo rozpustného arendiazoniumtetraboritátu, který se poté opatrně termicky štěpí za vzniku fluoroderivátu.

Redukce na arylhydraziny

Redukčním činidlem je siřičitan sodný. V první fázi dochází k adici siřičitanového aniontu na dusík diazoniové soli. Poté dochází k adici siřičitanového aniontu a protonu na dvojnou vazbu mezi atomy dusíku. Následuje hydrolýza meziproduktu zředěnou kyselinou chlorovodíkovou. Na vzniklý hydrochlorid se poté působí roztokem hydroxidu sodného.

Literatura

• Červinka O., Dědek V., Ferles M.: Organická chemie, druhé přepracované vydání, SNTL, Praha