Vícesložková reakce
Vícesložková reakce je chemická reakce, při které se více než dvě sloučeniny mění na jediný produkt, ve kterém zůstává většina atomů z výchozích látek.[1]
Historie a druhy
[editovat | editovat zdroj]Vícesložkové reakce jsou známy více než 150 let. První popsanou reakcí tohoto druhu byla v roce 1850 Streckerova syntéza α-aminokyanidů, z nichž lze získat α-aminokyseliny. Později byla objevena řada dalších; nejlépe prozkoumané jsou vícesložkové reakce isokyanidů, existují také varianty radikálové, založené na organických sloučeninách boru a katalyzované kovy.
Isokyanidové varianty jsou nejvíce využívané, protože isokyanidy mají výjimečné vlastnosti; například rezonují mezi formami obsahujícími dvouvazný a čtyřvazný uhlík, takže se mohou účastnit elektrofilních i nukleofilních reakcí na dvouvazném uhlíku, který se poté exotermicky mění na čtyřvazný. Isokyanidové skupiny se také vyskytují v mnoha přírodních látkách. Nejvýznamnějšími isokyanidovými vícesložkovými reakcemi jsou Passeriniova reakce, kde se ze tří výchozích látek vytváří α-acyloxykarboxamidy, a Ugiova reakce, kde ze čtyř surovin vznikají α-aminokarboxamidy.[2]
Příklady reakcí:
- Trimerizace alkynů
- Biginelliova reakce
- Buchererova–Bergsova reakce
- Gewaldova reakce
- Griecova třísložková kondenzace
- Hantzschova syntéza pyridinů
- Kabačnikova–Fieldsova reakce
- Mannichova reakce
- Passeriniova reakce
- Pausonova–Khandova reakce
- Petasisova reakce
- Streckerova syntéza aminokyselin
- Ugiova reakce
- Asingerova reakce
- Aldehydo-alkyno-aminová reakce (A3 párování)
Tyto reakce se často obtížně provádějí, protože podle srážkové teorie je současná interakce tří a více molekul málo pravděpodobná, a reakce tak probíhá pomalu. Pravděpodobnější jsou posloupnosti reakcí mezi dvojicemi molekul.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Multi-component reaction na anglické Wikipedii.
- ↑ Multiple-Component Condensation Strategies for Combinatorial Library Synthesis Robert W. Armstrong, Andrew P. Combs, Paul A. Tempest, S. David Brown, and Thomas A. Keating Accounts of Chemical Research, 1996, 29 (3), pp 123–131 DOI:10.1021/ar9502083
- ↑ Presentation on Multicomponent Reactions, Akul Mehta, 2009 (Presentation on Multicomponent Reactions)
Související články
[editovat | editovat zdroj]- Tandemová reakce - posloupnost několika vnitromolekulárních organických reakcí