Trimethylsilyltriflát
| Trimethylsilyltriflát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | trimethylsilyl-trifluormethansulfonát |
| Ostatní názvy | TMSOTf, TMS triflát |
| Anglický název | Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate |
| Sumární vzorec | C4H9F3O3SSi |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 27607-77-8 |
| PubChem | 65367 |
| SMILES | C[Si](C)(C)OS(=O)(=O)C(F)(F)F |
| InChI | InChI=1/C4H9F3O3SSi/c1-12(2,3)10-11(8,9)4(5,6)7/h1-3H3 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 222,25 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS02  GHS05 Nebezpečí[1] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trimethylsilyltriflát je derivát kyseliny trifluormethansulfonové s trimethylsilylovou skupinou. Je podobně reaktivní jako trimethylsilylchlorid a často se používá v organické syntéze.
Příklady použití
[editovat | editovat zdroj]Stereoselektivní syntézu sedmi benzylovaných proanthokyanidinových trimerů (epikatechin-(4β-8)-epikatechin-(4β-8)-epikatechin trimeru (prokyanidinu C1), katechin-(4α-8)-katechin-(4α-8)-katechin trimeru (prokyanidinu C2), epikatechin-(4β-8)-epikatechin-(4β-8)-katechin trimeru a epikatechin-(4β-8)-katechin-(4α-8)-epikatechin trimerových derivatů) lze provést, s vysokou výtěžností, pomocí kondenzační reakce katalyzované TMSOTf. Deprotekcí (+)-katechinových a (−)-epikatechinových trimerových derivátů vznikají, rovněž s dobrou výtěžností, čtyři přírodní prokyanidinové trimery.[2]
Trimethylsilyltriflát se také využívá při Takahašiho totální syntéze taxolu a při chemických glykosylačních reakcích.
Používá se rovněž k deprotekci silylenoletherů při jejich přeměně na ketony či aldehydy.
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ Efficient Stereoselective Synthesis of Proanthocyanidin Trimers with TMSOTf-Catalyzed Intermolecular Condensation. Akiko Saito, Akira Tanaka, Makoto Ubukata and Noriyuki Nakajima, Synlett, 2004, volume 6, pages 1069-1073
Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trimethylsilyltriflát na Wikimedia Commons
