Trimethylolpropanfosfit

Trimethylolpropanfosfit
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	4-ethyl-2,6,7-trioxa-1-fosfabicyklo[2.2.2]oktan
Sumární vzorec	C6H11O3P
Vzhled	bílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	824-11-3
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	212-523-3
PubChem	13210
SMILES	O1P2OCC(CC)(C1)CO2
InChI	InChI=1/C6H11O3P/c1-2-6-3-7-10(8-4-6)9-5-6/h2-5H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	162,12 g/mol
Teplota tání	56 °C (329 K)
Bezpečnost
	; GHS06 ; GHS08; Nebezpečí
H-věty	H300 H311 H370
P-věty	P260 P264 P270 P301+310 P302+352 P307+311 P321 P322 P330 P361 P363 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Trimethylolpropanfosfit je cyklická organická sloučenina patřící mezi fosfity, používaná jako ligand v organokovové chemii. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech. Je vysoce toxický.^[2]

Příprava

Trimethylolpropanfosfit se připravuje reakcí trimethylolpropanu s chloridem fosforitým nebo trimethylfosfitem (v druhém případě se jedná o transesterifikaci):^[3]

P(OCH₃)₃ + C₂H₅C(CH₂OH)₃ → 3 CH₃OH + C₂H₅C(CH₂O)₃P

První získaná podobná sloučenina byla odvozená od trimethylolethanu,^[4] ale byla špatně rozpustná, a tak bylo věnováno více pozornosti ethylovým derivátům.^[5]

Reakce

Tato sloučenina vytváří izolovatelný ozonid, který se při teplotě nad 0 °C rozkládá a uvolňuje singletový kyslík.

Využití v koordinační chemii

Je známo několik komplexů trymethylolpropanfosfitu, protože je tato látka díky přítomnosti fosfitové skupiny silně zásaditá a má malý Tolmanův úhel (101°).

Bezpečnost

Trimethylolpropanfosfin je vysoce toxický a způsobuje křeče. LD50 u myší při nitrožilním podání je 1,1 mg/kg.^[6]^[7]

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trimethylolpropane phosphite na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d Trimethylolpropane phosphite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Christopher Ende; Kathlyn Parker. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2014. Kapitola 4-Ethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane.
↑ Verkade, J. G. "Spectroscopic studies of metal-phosphorus bonding in coordination complexes" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106. DOI:10.1016/S0010-8545(00)80224-6
↑ Verkade, J. G.; Reynolds, L. T. "The synthesis of a novel ester of phosphorus and of arsenic" Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. DOI:10.1021/jo01074a622
↑ Huttemann, T. J., Jr.; Foxman, B. M.; Sperati, C. R.; Verkade, J. G. "Transition metal complexes of a constrained phosphite ester. IV. Compounds of cobalt(I), cobalt(III), nickel(II), and nickel(0)" Inorganic Chemistry (1965), 4(7), 950-3. DOI:10.1021/ic50029a005
↑ Ralf Stöhr et al. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (german)
↑ Dean S. Milbrath; Judith L. Engel; John G. Verkade; John E. Casida. Structure-toxicity relationships of 1-substituted-4-alkyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2.]octanes. Toxicology and Applied Pharmacology. 1979, s. 287–293. PMID 452023.

[pubchem_cid_13210-1] Trimethylolpropane phosphite. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[eros-2] Christopher Ende; Kathlyn Parker. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2014. Kapitola 4-Ethyl-2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octane.

[3] Verkade, J. G. "Spectroscopic studies of metal-phosphorus bonding in coordination complexes" Coordination Chemistry Reviews 1972, vol. 9, 1-106. DOI:10.1016/S0010-8545(00)80224-6

[4] Verkade, J. G.; Reynolds, L. T. "The synthesis of a novel ester of phosphorus and of arsenic" Journal of Organic Chemistry (1960), 25, 663-5. DOI:10.1021/jo01074a622

[5] Huttemann, T. J., Jr.; Foxman, B. M.; Sperati, C. R.; Verkade, J. G. "Transition metal complexes of a constrained phosphite ester. IV. Compounds of cobalt(I), cobalt(III), nickel(II), and nickel(0)" Inorganic Chemistry (1965), 4(7), 950-3. DOI:10.1021/ic50029a005

[6] Ralf Stöhr et al. Chemische Kampfstoffe und Schutz vor chemischen Kampfstoffen 2. Aufl. Militärverlag der DDR, 1985 (german)

[7] Dean S. Milbrath; Judith L. Engel; John G. Verkade; John E. Casida. Structure-toxicity relationships of 1-substituted-4-alkyl-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2.]octanes. Toxicology and Applied Pharmacology. 1979, s. 287–293. PMID 452023.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]