Trikresylfosfát

Trikresylfosfát (též trikrezylfosfát, tritolylfosfát, tritolylester kyseliny fosforečné, TCP) je organofosfátová sloučenina. Je odvozena od kresolu a kyseliny fosforečné. Tato viskózní kapalina je v čisté podobě bezbarvá, avšak komerční produkty jsou typicky žluté. Trikresylfosfát je nehořlavý a prakticky nerozpustný ve vodě. Komerční trikresylfosfát je směsí ortho-, meta- a para-kresylfosfátu.

Výroba

Trikresylfosfát se vyrábí reakcí kresolů s oxychloridem fosforečným:

OPCl₃ + 3 HOC₆H₄CH₃ → OP(OC₆H₄CH₃)₃ + 3 HCl

V zásaditém prostředí podléhá hydrolýze na kresol a dikresylfosfát.

OP(OC₆H₄CH₃)₃ + NaOH → + HOC₆H₄CH₃ + NaO₂P(OC₆H₄CH₃)₂

Použití

Trikresylfosfát se používá jako plastifikátor v nitrocelulóze, akrylátových lacích, politurách a v PVC. Je to také zpomalovač hoření v plastech a pryžích. Používá se jako aditivum do benzinu, jako odstraňovač olova pro tetraethylolovo^[1]. Používá se i jako hydraulická kapalina a teplosměnné médium. Díky svým hydrofobním vlastnostem nachází uplatnění i ve vodovzdorných materiálech. Je rozpouštědlem pro extrakce, pro nitrocelulózu a jiné polymery. Používá se i jako protiotěrové aditivum a aditivum pro extrémní tlaky v mazivech a v hydraulických kapalinách. Jako aditivum v benzinu pomáhá chránit motor proti samozápalům^[2].

Bezpečnost

TCP je známý neurotoxin^[3], je toxikologicky významný a je již odpovědný za mnoho úmrtí. K nejvážnějšímu incidentu došlo ve 20. letech 20. století, kdy byl použit při falšování jamajského zázvorového extraktu (Jamaican Ginger Extract)^[2]

Letectví

TCP je obsažen v oleji proudových motorů dopravních letadel. Vznikla hypotéza, že může kontaminovat vzduch ve vnitřním prostoru letadla prostřednictvím systému stlačeného vzduchu a může mít negativní zdravotní účinky na posádku a cestující. Testy zjistily v některých letadlech zvýšené hladiny TCP, byť spojení mezi kontaminací TCP a konkrétním onemocněním anebo stavy jako je pásmová nemoc, zatím nebylo prokázáno, byť je na něj podezření^[4]^[5]^[6].

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Tricresyl Phosphate na anglické Wikipedii.

↑ Marvel & other solutions to the lead problem, checked 2009-06-18.
↑ ^a ^b Jürgen Svara1, Norbert Weferling2, Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH: Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_545.pub2. Article Online Posting Date: December 15, 2006
↑ Lack of Delayed Neurotoxic Effect after Tri-o-cresyl Phosphate Treatment in Male Fischer 344 Rats: Biochemical, Neurobehavioral and Neuropathological Studies
↑ Do you know what you're breathing at 30,000 feet? Archivováno 25. 7. 2009 na Wayback Machine., Date = 25-2-2008, Author = Chris Ingalls, Access date = 3-12-2008
↑ The Toxic Free Airlines website, Date = unknown, Author = unknown, Access date = 3-12-2008
↑ Toxické výpary v letadlech ohrožují posádky i cestující, tvrdí vědci

[1] Marvel & other solutions to the lead problem, checked 2009-06-18.

[Ullmann-2] Jürgen Svara1, Norbert Weferling2, Thomas Hofmann "Phosphorus Compounds, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH: Wienheim. DOI: 10.1002/14356007.a19_545.pub2. Article Online Posting Date: December 15, 2006

[3] Lack of Delayed Neurotoxic Effect after Tri-o-cresyl Phosphate Treatment in Male Fischer 344 Rats: Biochemical, Neurobehavioral and Neuropathological Studies

[4] Do you know what you're breathing at 30,000 feet? Archivováno 25. 7. 2009 na Wayback Machine., Date = 25-2-2008, Author = Chris Ingalls, Access date = 3-12-2008

[5] The Toxic Free Airlines website, Date = unknown, Author = unknown, Access date = 3-12-2008

[6] Toxické výpary v letadlech ohrožují posádky i cestující, tvrdí vědci

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]