Thioketal
Thioketaly je označení pro sirné analogy ketalů. Dělí se na monothioketaly (nebo jen thioketaly), které mají sírou nahrazen jeden atom kyslíku, a dithioketaly, kde jsou sírou nahrazeny oba kyslíky.
Thioketaly lze získat reakcemi ketonů či aldehydů s thioly.
Dithioketaly se mohou oxidativně štěpit, nejprve dojde k oxidaci na thioethery, poté se vytvoří thionoiové ionty, a ty jsou nakonec hydrolyzovány na aldehydy nebo ketony.[1]
Thioketalové skupiny reagují s reaktivními sloučeninami kyslíku.[1], kdy se mohou selektivně štěpit.[2]
Reaktivní sloučeniny kyslíku narušují heterobifunkční vazby thioketalů, což může mít léčebná využití, protože tak thioketaly dávají vzniknout sloučeninám je zachycujícím, obsahujícím dvě různé funkční skupiny.[2]
Ketony lze za neutrálního pH zredukovat prostřednictvím přeměny na thioketaly, které se poté dají snadno zredukovat katalytickou hydrogenací za přítomnosti Raneyova niklu, nazývanou Mozingova redukce.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thioketal na anglické Wikipedii.
- ↑ a b Bin Liu; S. Thayumanavan. Mechanistic Investigation on Oxidative Degradation of ROS-Responsive Thioacetal/Thioketal Moieties and Their Implications. Cell Reports Physical Science. 2020, s. 100271. ISSN 2666-3864. DOI 10.1016/j.xcrp.2020.100271. Bibcode 2020CRPS....100271L.
- ↑ a b Xiaoxi Ling; Shaojuan Zhang; Pin Shao; Pengcheng Wang; Xiaochao Ma; Mingfeng Bai. Synthesis of a reactive oxygen species responsive heterobifunctional thioketal linker. Tetrahedron Letters. 2015, s. 5242–5244. ISSN 0040-4039. DOI 10.1016/j.tetlet.2015.07.059. PMID 26309336.
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Thioketal na Wikimedia Commons
