Tamoxifen

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Tamoxifen
Schéma chemické struktury
Název (INN) Tamoxifen
Název podle IUPAC 2-{4-[(1Z)-1,2-difenylbut-1-en-1-yl]fenoxy}-N,N-dimethylethan-1-amin
Kódy
Číslo CAS 10540-29-1
Klasifikace ATC L02BA01
ChEMBL ID CHEMBL83
ChemSpider ID 2015313
PubChem 2733526
Chemie
Sumární vzorec C26H29NO
SMILES CCC(=C(C1=CC=CC=C1)C2=CC=C(C=C2)OCCN(C)C)C3=CC=CC=C3
InChI 1S/C26H29NO/c1-4-25(21-11-7-5-8-12-21)26(22-13-9-6-10-14-22)23-15-17-24(18-16-23)28-20-19-27(2)3/h5-18H,4,19-20H2,1-3H3/b26-25-
Molární hmotnost 371,515 g/mol
Farmakologie
Indikace infant gynecomastia, karcinom prsu a karcinom pankreatu
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Tamoxifen (pod obchodním názvem např. Nolvadex) je syntetický nesteroidní antiestrogenní lék, který se váže na cytosolické nebo jaderné estrogenové receptory v estrogenně aktivních orgánech. K takovým orgánům patří vaječník, děloha i prostata.[1] V těchto tkáních blokuje tamoxifen účinky estrogenu na genovou expresi. Používá se jako lék proti rakovině prsu – v nádorech tvořících estrogenní receptor dochází k reakci u 50-70 % případů; dále se nasazuje u případů rakoviny endometria, prostaty, či ledvin.[1]

Farmakologie[editovat | editovat zdroj]

Podává se orálně, zpravidla ve formě tamoxifen citrátu. V těle je metabolizován postupně na N-desmethyltamoxifen (který je stejně účinný), následně se oba uvolňují do žluči.[1] Jedná se o antiestrogenní látku s příznaky na hormonální soustavu, jež je pod kontrolou estrogenu. U žen před menopauzou zvyšuje tamoxifen pravděpodobnost otěhotnění a k vedlejším účinkům patří vaginální výtoky či uvolňování mléka z prsů. Jiné vedlejší příznaky jsou obvykle poměrně mírné, vzácně dochází k myelosupresi. U třetiny pacientů se objevují příznaky typické pro menopauzu včetně návalů horka či nepravidelností v menstruačním cyklu. Může zvyšovat riziko vzniku rakoviny dělohy.[1]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b c d ANDERSON, Philip A; KNOBEN, James E; TROUTMAN, William G. Handbook of Clinical Drug Data. 10. vyd. [s.l.]: MCGRAW-HILL Dostupné online. ISBN 0-07-136362-9. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]