Myrcenol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Myrcenol
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název 2-methyl-6-methylidenokt-7-en-2-ol
Sumární vzorec C10H18O
Identifikace
Registrační číslo CAS
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) 208-843-8
PubChem
SMILES C=CC(=C)CCCC(O)(C)C
InChI 1/C10H18O/c1-5-9(2)7-6-8-10(3,4)11/h5,11H,1-2,6-8H2,3-4H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 154,25 g/mol
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-věty H315 H319[1]
P-věty P264 P280 P302+352 P305+351+338 P321 P332+313 P337+313 P362[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Myrcenol je terpenoidový alkohol, který je obsažen v oleji z levandule.

Vyskytuje se též v chmelu otáčivém; jeho E-izomer je rovněž feromonem u kůrovců.[2]

Využití při výrobě parfémů[editovat | editovat zdroj]

Myrcenol se vyrábí z myrcenu; nejprve se provede hydroaminace 1,3-dienu, po níž následuje hydrolýza a nakonec se za katalýzy palladiem odstraní aminová skupina. Jako 1,3-dien může myrcenol vstupovat do Dielsových–Alderových reakcí s některými dienofily, jako je například akrolein, za vzniku derivátů cyklohexenu, které také lze využít na výrobu vůní.[3]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Myrcenol na anglické Wikipedii.

  1. a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/10975
  2. E-Myrcenol in Ips duplicatus: An aggregation pheromone component new for bark beetles. Byers, J.A., Schlyter, F., Birgersson, G., & Francke, W. 1990 Experientia 46:1209-1211.
  3. Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg "Flavors and Fragrances" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a11_141