Methotrexát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Methotrexát
Schéma chemické struktury
Název (INN)Methotrexát
Název podle IUPAC(2S)-2-[(4-{[(2,4-Diaminopteridin-6-yl)methyl](methyl)amino}benzoyl)amino]pentandiová kyselina
Kódy
Číslo CAS59-05-2
Klasifikace ATCL04BA01 L04AX03
ChEMBL IDCHEMBL34259
ChemSpider ID112728
PubChem126941
Chemie
Sumární vzorecC20H22N8O5
SMILESCN(CC1=CN=C2C(=N1)C(=NC(=N2)N)N)C3=CC=C(C=C3)C(=O)NC(CCC(=O)O)C(=O)O
InChIInChI=1S/C20H22N8O5/c1-28(9-11-8-23-17-15(24-11)16(21)26-20(22)27-17)12-4-2-10(3-5-12)18(31)25-13(19(32)33)6-7-14(29)30/h2-5,8,13H,6-7,9H2,1H3,(H,25,31)(H,29,30)(H,32,33)(H4,21,22,23,26,27)/t13-/m0/s1
Molární hmotnost454,44 g/mol
Farmakologie
Indikacehead and neck cancer, spindle cell sarcoma, karcinom prsu, trophoblastic neoplasm, rakovina jícnu, revmatoidní artritida, juvenilní idiopatická artritida, osteosarkom, mycosis fungoides, lung benign neoplasm, Rakovina varlat, leukemie, karcinom žaludku, lymfom, acropustulosis, polyartritida, Bechtěrevova nemoc, Precursor T-cell lymphoblastic leukemia, Wegenerova granulomatóza, akutní myeloidní leukemie, precursor T-cell acute lymphoblastic leukemia, mimoděložní těhotenství, polymyositida, diffuse large B-cell lymphoma, T-cell lymphoma, Polymyalgia rheumatica, ulcerózní kolitida, Non-Hodgkinův lymfom, uveitida, kostní sarkom, acute promyelocytic leukemia, B-cell lymphoma, osteoarthritis susceptibility 1, artritida, giant cell arteritis, systemic-onset juvenile idiopathic arthritis, central nervous system lymphoma, precursor B-cell acute lymphoblastic leukemia a bullous pemphigoid
Cesty podáníústní podání, infuze, nitrosvalová aplikace a Intrathecal
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Methotrexát (amethopterin) se využívá v medicíně jako cytostatikum při léčbě nádorů.

Mechanismus účinku[editovat | editovat zdroj]

Methotrexát (podobný dihydrofolátu) jako kompetitivní inhibitor blokuje enzym dihydrofolátreduktázu, který katalyzuje tvorbu kofaktoru nepostradatelného pro biosyntézu thymidylové kyseliny, která je prekurzorem DNA. Rychle se dělící rakovinné buňky, které jsou aktivně zapojeny do syntézy DNA, jsou vůči methotrexátu mnohem citlivější než pomaleji rostoucí buňky z nepostižených savčích tkání. Proto methotrexát, pokud je podáván ve správné dávce, zabíjí rakovinné buňky, aniž by zahubil jejich nositele. Léčivo se dále používá k léčbě revmatoidní artritidy.

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]