Manoheptulóza
| Manoheptulóza | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model molekuly | |
| Obecné | |
| Systematický název | (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-on |
| Sumární vzorec | C7H14O7 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 3615-44-9 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 222-795-5 |
| PubChem | 12600 |
| SMILES | C(C(C(C(C(C(=O)CO)O)O)O)O)O |
| InChI | InChI=1S/C7H14O7/c8-1-3(10)5(12)7(14)6(13)4(11)2-9/h3,5-10,12-14H,1-2H2/t3-,5-,6-,7+/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 210,18 g/mol |
| Hustota | 1,7 g/cm3 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Manoheptulóza je monosacharid spadající mezi heptózy a ketózy. Alkohol odvozený od tohoto sacharidu se nazývá perseitol.[1]
Inhibice hexokináz
[editovat | editovat zdroj]Manoheptulóza je kompetitivním i nekompetitivním inhibitorem hexokinázy a jaterního izoenzymu glukokinázy.[2][3][4]
Narušení funkce hexokinázy brání fosforylaci glukózy, které je prvním krokem glykolýzy, a způsobuje tak zastavení metabolismu glukózy.
V důsledku in vitro inhibice glykolýzy byla manoheptulóza zkoumána jako možný základ nových nutraceutik pro řízení tělesné hmotnosti psů.[5][6]
Inhibice vyměšování inzulinu
[editovat | editovat zdroj]Manoheptulóza inhibuje vyměšování inzulinu,[7] protože inhibice glykolýzy (a tedy zastavení tvorby glukóza-6-fosfátu) zamezuje nárůstu koncentrace ATP, která je nutná k uzavření KATP kanálů beta buněk slinivky břišní, čímž se zastaví přísun vápenatých iontů a tím i tvorba inzulinu.
Výskyt
[editovat | editovat zdroj]Manoheptulóza se přirozeně vyskytuje ve vojtěšce,[1] avokádu,[8][1]fících,[1] a prvosenkách.[1] U avokáda může obsah heptóz překračovat desetinu suché hmotnosti.[1] Přestože se předpokládá, že tyto heptózy vznikají během fotosyntézy,[8] tak přesný mechanismus jejich tvorby není znám.[1]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Mannoheptulose na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d e f g Xuan Liu; James Sievert; Mary Lu Arpaia; Monica A. Madore. Postulated Physiological Roles of the Seven-carbon Sugars, Mannoheptulose, and Perseitol in Avocado. Journal of the American Society for Horticultural Science. 2002, s. 108–114. Dostupné online. DOI 10.21273/JASHS.127.1.108.
- ↑ Philip John Randle; Haldane G. Coore. Inhibition of glucose phosphorylation by mannoheptulose. Biochemical Journal. 1964, s. 56–59. DOI 10.1042/bj0910056. PMID 5319361.
- ↑ Olivier Scruel; Chantal Vanhoutte; Abdullah Sener; Willy Jean Malaisse. Interference of D-mannoheptulose with D-glucose phosphorylation, metabolism and functional effects: Comparison between liver, parotid cells and pancreatic islets. Molecular and Cellular Biochemistry. 1998, s. 113–120. DOI 10.1023/A:1006812300200. PMID 9788748.
- ↑ N. Dai, A. Schaffer, M. Petreikov, Y. Shahak, Y. Giller, K. Ratner, A. Levine, D. Granot. Overexpression of Arabidopsis hexokinase in tomato plants inhibits growth, reduces photosynthesis, and induces rapid senescence. The Plant Cell. 1999, s. 1253–1266. DOI 10.1105/tpc.11.7.1253. PMID 10402427.
- ↑ Leslie McKnight; Jared Root-McCraig; David Wright; Gary Davenport; James France; Anna Kate Shoveller. Dietary Mannoheptulose Does Not Significantly Alter Daily Energy Expenditure in Adult Labrador Retrievers. PLOS One. 2015, s. e0143324. DOI 10.1371/journal.pone.0143324. PMID 26656105.
- ↑ Leslie McKnight; Ryan Eyre; Margaret Gooding; Gary Davenport; Anna Kate Shoveller. Dietary Mannoheptulose Increases Fasting Serum Glucagon Like Peptide-1 and Post-Prandial Serum Ghrelin Concentrations in Adult Beagle Dogs. Animals. 2015, s. 442–454. DOI 10.3390/ani5020365. PMID 26479244.
- ↑ Christoph Lucke; Avir Kagan; Neil Adelman; Seymour Glick. Effect of 2-Deoxy-D-Glucose and Mannoheptulose on the Insulin Response to Amino Acids in Rabbits. Diabetes. 1972, s. 1–5. Dostupné online. DOI 10.2337/diab.21.1.1. PMID 5008084.
- ↑ a b Samson Zeray Tesfay; Isa Bertling; John P. Bower. D-mannoheptulose and perseitol in 'Hass' avocado: Metabolism in seed and mesocarp tissue. South African Journal of Botany. 2012, s. 159–165. DOI 10.1016/j.sajb.2011.10.006.
Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Manoheptulóza na Wikimedia Commons
