Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová
Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová | |
---|---|
![]() Strukturní vzorec | |
Obecné | |
Systematický název | kyselina 4-[(2-hydroxyethoxy)karbonyl]benzoová |
Sumární vzorec | C10H10O5 |
Vzhled | bílá pevná látka |
Identifikace | |
Registrační číslo CAS | 1137-99-1 |
PubChem | 174073 |
ChEBI | 131735 |
SMILES | C1=CC(=CC=C1C(=O)O)C(=O)OCCO |
InChI | InChI=1S/C10H10O5/c11-5-6-15-10(14)8-3-1-7(2-4-8)9(12)13/h1-4,11H,5-6H2,(H,12,13) |
Vlastnosti | |
Molární hmotnost | 210,18 g/mol |
Bezpečnost | |
[1] | |
H-věty | H302 H315 H319 H335[1] |
P-věty | P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. |
Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová je organická sloučenina se vzorcem HOC2H4O2CC6H4CO2H, monoester kyseliny tereftalové a ethylenglykolu. Jedná se o prekurzor polymeru polyethylentereftalátu (PET).[2] Tato kyselina je bezbarvou pevnou látkou, rozpustnou ve vodě a v polárních organických rozpouštědlech. Při pH blízko neutrálnímu se mění na 2-hydroxyethyltereftalátový anion, HOC2H4O2CC6H4CO2−.
Výskyt a reakce
[editovat | editovat zdroj]Kyselina 2-hydroxyethyltereftalová je meziproduktem výroby i hydrolýzy PET. Vzniká kondenzační reakcí kyseliny tereftalové s ethylenglykolem:
- HOC2H4OH + HO2CC6H4CO2H → HOC2H4O2CC6H4CO2H + H2O
Dalšími obdobnými reakcemi kyseliny 2-hydroxyethyltereftalové se vytváří PET.
Tato kyselina se také tvoří při částečné hydrolýze PET, katalyzované enzymem PETázou:[3]
- H[O2CC6H4CO2C2H4]nOH + n−1 H2O → n HO2CC6H4CO2C2H4OH
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku 2-Hydroxyethyl terephthalic acid na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/174073
- ↑ J. SHEEHAN, Richard. Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid. Příprava vydání Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. Weinheim, Germany: Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA Dostupné online. ISBN 978-3-527-30673-2. DOI 10.1002/14356007.a26_193. S. a26_193. (anglicky) DOI: 10.1002/14356007.a26_193.
- ↑ S. Yoshida, K. Hiraga, T. Takehana, I. Taniguchi, H. Yamaji, Y. Maeda, K, Toyohara, K. Miyamoto, Y. Kimura, K. Oda. A bacterium that degrades and assimilates poly(ethylene terephthalate). Science. 2016, s. 1196–1199. DOI 10.1126/science.aad6359. PMID 26965627.