Ketoprofen
| Ketoprofen | |
|---|---|
 | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2RS)-2-(3-benzoylfenyl)propanová kyselina |
| Latinský název | ketoprofenum |
| Sumární vzorec | C16H14O3 |
| Vzhled | bílý nebo téměř bílý krystalický prášek [1] |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 22071-15-4 22071-15-4 (racemát) 22161-81-5 (+)-(S)-isomer 56105-81-8 (−)-(R)-isomer |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 244-759-8 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 254,281 g/mol |
| Teplota tání | 94 °C [2] |
| Disociační konstanta pKa | 4,45 [2][3] |
| Rozpustnost ve vodě | 51 mg/l (voda) [2] |
| Bezpečnost | |
 GHS06  GHS07 Nebezpečí[4] | |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ketoprofen je chemická látka ze skupiny fenylpropanových kyselin (2-(3-benzoylfenyl)propanová kyselina). Je to farmaceuticky účinná látka, patřící mezi nesteroidní protizánětlivá léčiva s analgetickými a antipyretickými účinky.
Vlastnosti[editovat | editovat zdroj]
Ketoprofen je bílá krystalická látka prakticky nerozpustná ve vodě, snadno rozpustná v acetonu, ethanolu a dichlormethanu.[1] Strukturně je příbuzný dalším derivátům 2-fenylpropionové kyseliny jako jsou ibuprofen či diklofenak.
Indikace[editovat | editovat zdroj]
Ketoprofen patří do skupiny antiflogistik a antirevmatik.
Je používán jako analgetikum a protizánětlivá látka pro léčbu bolesti a zánětů, především ve svalech a kostech.[5]
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Poprvé byl ketoprofen syntetizován roku 1967 chemiky francouzské farmaceutické firmy Rhône-Poulenc.[6]
Od té doby byla vypracována řada synthetických postupů, které jsou předmětem mnoha patentů. Příklady synthesy ketoprofenu: [8]
Mechanismus účinku[editovat | editovat zdroj]
Účinek ketoprofenu je založen na inhibici cyklooxygenáz (COX-1 a COX-2), katalyzujících přeměnu kyseliny arachidonové na prostaglandiny E1 a E2. Tyto prostaglandiny podporují vznik zánětu a snížení jejich tvorby tak vede k utlumení bolesti a potlačení zánětlivé reakce.[2][3][9] Předpokládá se, že ketoprofen je schopen projít přes hematoencefalickou bariéru, čímž se vysvětluje jeho účinek na centra bolesti v mozku.[9]
Vedlejší účinky[editovat | editovat zdroj]
Mezi závažné vedlejší účinky léčby ketoprofenem patří možný vznik fotosensitivních reakcí kůže při vystavení slunečnímu záření (svědění, zarudnutí až vyrážka).[2][5][10][11]
Dostupné formy[editovat | editovat zdroj]
V České republice jsou registrovány tyto přípravky s obsahem topického ketoprofenu: Fastum gel, Keplat (léčivá náplast), Ketonal 5% krém a Prontoflex 10%.[10]
V ČR je rovněž dostupný i enantiomerně čistý (+)-(S)-ketoprofen, dexketoprofen (např. Dexoket), který je účinnější než racemický ketoprofen.[12][13]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
- ↑ a b Český lékopis 1997 [online]. [cit. 2017-04-24]. Dostupné online.
- ↑ a b c d e Ketoprofen [online]. [cit. 2017-04-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b КЕТОПРОФЕН (KETOPROFENUM) [online]. [cit. 2017-04-24]. Dostupné online. (rusky)
- ↑ a b Ketoprofen. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Fastumgel - příbalový leták [online]. [cit. 2017-04-24]. Dostupné online.
- ↑ KANTOR, T. S. 93. Pharmacotherapy [online]. 1986 [cit. 2017]. Roč. 6, čís. 3, s. 93.
- ↑ patent FR1546478A-1968 (Société des usines chimiques Rhone-Poulenc) Nouveaux dérivés de l´acide benzoyl-3 phénylacétique et leur préparation. [online]. [cit. 2017-12-11]. Dostupné online. (francouzsky)
- ↑ ISOO, Shimizu; YASUO, Matsumura; YUTAKA, Arai. patent EP 0283038-1988 (Nippon Petrochemicals Company), (Vinylphenyl)phenylmethane and method for producing (benzoylphenyl)propionic acid [online]. [cit. 2017-12-10]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b Кетопрофен при лечении острой и хронической боли: обзор литературных данных [online]. [cit. 2017-04-24]. Dostupné online. (rusky)
- ↑ a b Ketoprofen k místní aplikaci - omezení rizika fotosenzitivních reakcí [online]. [cit. 2017-04-24]. Dostupné online.
- ↑ Ketoprofen k topické léčbě - připomenutí správného používání [online]. [cit. 2017-04-24]. Dostupné online.
- ↑ GASKELL, Helen; DERRY, Sheena; WIFFEN, Philip; MOORE, Andrew. Single dose oral ketoprofen or dexketoprofen for acute postoperative pain in adults. The Cochrane Database of Systematic Reviews [online]. 25.5.2017. Čís. 5. Dostupné online. ISSN 1469-493X. DOI 10.1002/14651858.CD007355.pub3. (anglicky)
- ↑ BERTRAND, Claude; FOUQUE, Elie; LE FUR, Isidor; RICHARD, Jean Paul. patent CS 02567-1991 (Rhône-Poulenc rorer s.a.) Způsob transformace isomeru R(-) kyseliny 2-(3-benzoylfenyl)propionové na odpovídající isomerS(+) [online]. [cit. 2017-12-10]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2017-12-13.
Související články[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu ketoprofen na Wikimedia Commons
Přečtěte si prosím pokyny pro využití článků o zdravotnictví.
