Ichthyothereol
| Ichthyothereol | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | (2S,3R)-2-[(1E)-non-1-en-3,5,7-triyn-1-yl]oxan-3-ol |
| Sumární vzorec | C14H14O2 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 2294-61-3 |
| PubChem | 6451387 |
| SMILES | CC#CC#CC#C/C=C/[C@H]1[C@@H](CCCO1)O |
| InChI | InChI=1S/C14H14O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-11-14-13(15)10-9-12-16-14/h8,11,13-15H,9-10,12H2,1H3/b11-8+/t13-,14+/m1/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 214,26 g/mol |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Ichthyothereol je toxický polyyn nacházející se v listech a květech několika středoamerických a jihoamerických rostlin. Uvedené zdroje jsou toxické pro ryby a byly některými domorodými kmeny v Amazonii používány při rybaření.[1][2] Také se nachází v listech jiřinky šarlatové (Dahlia coccinea). Jeho izolaci provedlo několik různých skupin a roku 1965 byla určena jeho plná struktura.[1] První totální syntéza byla popsána v roce 2001.[1]
Ichthythereol je toxický i pro myši a psy, způsobuje křeče podobné jako pikrotoxin.[3]
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Ichthyothereol na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c Chisato Mukai; Naoki Miyakoshi; Miyoji Hanaoka. First Total Synthesis of (−)-Ichthyothereol and Its Acetate. The Journal of Organic Chemistry. 2001, s. 5875–5880. DOI 10.1021/jo0104532. PMID 11511265.
- ↑ Michael Harmata. Strategies And Tactics in Organic Synthesis. [s.l.]: Elsevier, 2005. Kapitola 7. Total Synthesis Based on Alkyne–Co2(CO)6 Complexes. III. First Total Synthesis of (–)-Ichthyothereol, s. 223–229.
- ↑ Seiva C. Cascon; Walter B. Mors; Bernard M. Tursch; Robin T. Aplin; Lois J. Durham. Ichthyothereol and Its Acetate, the Active Polyacetylene Constituents of Ichthyothere terminalis (Spreng.) Malme, a Fish Poison from the Lower Amazon. Journal of the American Chemical Society. 1965, s. 5237–5241. ISSN 0002-7863. DOI 10.1021/ja00950a044.