Geosmin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Geosmin
Geosmin Structural Formulae.svg
Obecné
Systematický název (4S,4aS,8aR)-4,8a-Dimethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-oktahydronaftalen-4a-ol
Sumární vzorec C12H22O
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 182,31 g/mol
Teplota varu 270–271 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Geosmin (z řeckého γεω- "země" a ὀσμή "vůně") je organická sloučenina typicky zemité vůně a chuti, produkovaná některými druhy aktinobakterií a zodpovědná za zemitou chuť červené řepy. Také se podílí na pronikavé vůni, která se objevuje, pokud prší po delším období sucha (tzv. vůně petrichor), nebo při narušení svrchní vrstvy půdy.[1] Chemicky se jedná o bicyklický alkohol a derivát dekalinu.

Tvorba[editovat | editovat zdroj]

Geosmin je produkován grampozitivními bakteriemi z rodu Streptomyces, který patří do řádu Actinomycetales v rámci aktinobakterií, a do prostředí se uvolňuje ve chvíli, kdy tyto bakterie odumírají. V oblastech, kde se pitná voda získává z povrchových zdrojů, se může při rozsáhlejším odumření těchto bakterií dostat odór geosmin do vody a vyvolávat nepříjemnou pachuť. V kyselém pH se geosmin rozkládá na látky bez zápachu.[2]

V roce 2006 byla popsána biosyntéza geosminu pomocí bifunkčního enzymu z bakterie Streptomyces coelicolor.[3][4] Enzym geosminsyntáza při ní v dvoukrokové reakci konvertuje farnesyldifosfát na geosmin.

Streptomyces coelicolor je modelový příklad půdní bakterie se složitým životním cyklem, který zahrnuje vláknité stádium a tvorbu spor. Produkuje nejen geosmin, ale také řadu molekul zajímavých např. z hlediska vývoje léčiv; genom bakterie byl publikován Sangerovým institutem.[5]

Účinky[editovat | editovat zdroj]

Lidský nos je extrémně citlivý na geosmin a je schopný zachytit i koncentraci pouhých 5 ppt (parts per trillion)[6] – množství odpovídající kapce inkoustu v nádrži s více než 2 miliony litrů vody.[7]

Geosmin je také odpovědný za bahnitou chuť masa některých ryb, jako je kapr nebo sumec.[8][9] Geosmin je tam kombinován s 2-methylisoborneolem, který se koncentruje v tučné kůži a svalové tkáni. Geosmin se rozkládá v kyselých podmínkách, také proto se při přípravě ryb někdy používá ocet či např. citron.[10]

Vůně po prudkém dešti je také připisována geosminu (zatímco typická vůně přicházející bouřky je ozon).[11]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku geosmin na anglické Wikipedii.

  1. The earth's perfume, Protein Spotlight, Issue 35, June 2003.
  2. GERBER, N. N.; LECHEVALIER, H. A.. Geosmin, an earthly-smelling substance isolated from actinomycetes. Applied Microbiology. 1965-11-01, roč. 13, čís. 6, s. 935–938. PMID: 5866039 PMCID: PMC1058374. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0003-6919. PMID 5866039.  
  3. JIANG, Jiaoyang; HE, Xiaofei; CANE, David E.. Geosmin biosynthesis. Streptomyces coelicolor germacradienol/germacrene D synthase converts farnesyl diphosphate to geosmin. Journal of the American Chemical Society. 2006-06-28, roč. 128, čís. 25, s. 8128–8129. PMID: 16787064. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0002-7863. DOI:10.1021/ja062669x. PMID 16787064.  
  4. JIANG, Jiaoyang; HE, Xiaofei; CANE, David E.. Biosynthesis of the earthy odorant geosmin by a bifunctional Streptomyces coelicolor enzyme. Nature Chemical Biology. 2007-11-01, roč. 3, čís. 11, s. 711–715. PMID: 17873868 PMCID: PMC3013058. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 1552-4469. DOI:10.1038/nchembio.2007.29. PMID 17873868.  
  5. The genome of Streptomyces coelicolor A3(2) producing geosmin [online]. Sanger Institute, [cit. 2009-01-31]. [1]. (anglicky) 
  6. POLAK, E. H.; PROVASI, J.. Odor sensitivity to geosmin enantiomers. Chemical Senses. 1992-02-01, roč. 17, čís. 1, s. 23–26. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0379-864X. DOI:10.1093/chemse/17.1.23. (anglicky) 
  7. www.biology-pages.info [online]. www.biology-pages.info, [cit. 2016-05-12]. Dostupné online.  
  8. VALLOD, D.; CRAVEDI, J. P.; HILLENWECK, A.. Analysis of the off-flavor risk in carp production in ponds in Dombes and Forez (France). Aquaculture International. 2007-04-03, roč. 15, čís. 3-4, s. 287–298. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0967-6120. DOI:10.1007/s10499-007-9080-7. (anglicky) 
  9. LOVELL, Richard T.; LELANA, Iwan Y.; BOYD, Claude E.. Geosmin and Musty-Muddy Flavors in Pond-Raised Channel Catfish. Transactions of the American Fisheries Society. 1986-05-01, roč. 115, čís. 3, s. 485–489. Dostupné online [cit. 2016-05-12]. ISSN 0002-8487. DOI:10.1577/1548-8659(1986)1152.0.CO;2.  
  10. WINKLER, Lawrence. Westwood Lake Chronicles. [s.l.] : Lawrence Winkler. 468 s. Dostupné online. ISBN 9780991694105. (anglicky)  
  11. Yuhas, Daisy (18 July 2012).  "Storm Scents: You Can Smell Oncoming Rain". Scientific American. 

Literatura[editovat | editovat zdroj]

  • Bear, I.J. (1964).  "Nature of argillaceous odour". Nature 201 (4923): 993–995. doi:10.1038/201993a0. 
  • Bear, I.J. (1965).  "Petrichor and plant growth". Nature 207 (5005): 1415–1416. doi:10.1038/2071415a0.