Dimethyl-tereftalát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
(přesměrováno z Dimethyltereftalát)
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Dimethyl-tereftalát
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název Dimethyl-benzen-1,4-dikarboxylát
Ostatní názvy Dimethylester kyseliny tereftalové
Anglický název Dimethyl terephthalate
Německý název Dimethylterephthalat
Sumární vzorec C10H10O4
Vzhled bílá pevná látka, nad teplotou tání bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES COC(=O)C1=CC=C(C=C1)C(=O)OC
InChI 1S/C10H10O4/c1-13-9(11)7-3-5-8(6-4-7)10(12)14-2/h3-6H,1-2H3
Vlastnosti
Molární hmotnost 194,19 g/mol
Teplota tání 142 °C (415 K)
Teplota varu 288 °C (561 K)
Hustota 1,2 g/cm3
Disociační konstanta pKa -7,21
Disociační konstanta pKb -6,60
Rozpustnost ve vodě nerozpustný
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dimethyl-tereftalát (DMT) je organická sloučenina, diester kyseliny tereftalové a methanolu. Je to bílá pevná látka, která taje na bezbarvou kapalinu.[1]

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Dimethyl-tereftalát se vyrábí několika způsoby. Původní a stále komerčně využívaná je přímá esterifikace kyseliny tereftalové. Lze jej také získat střídavou oxidací a esterifikací p-xylenu a kyseliny 4-methylbenzoové.[1]

Běžná metoda výroby DMT z p-xylenu a methanolu se skládá ze čtyř hlavních kroků: oxidace, esterifikace, destilace a krystalizace. Směs p-xylenu (PX) a kyseliny 4-methylbenzoové se oxiduje na vzduchu za přítomnosti katalyzátoru (Co/Mn). Vzniklá směs kyselin se esterifkuje methanolem za tvorby sněsi esterů. Ta se destiluje, aby byly odstraněny těžší estery a vedlejší produkty; lehčí estery jsou obnoveny v oxidační části. Surový DMT následně projde krystalizační částí, kdy se odstraní izomery DMT, zbylé kyseliny a aromatické aldehydy.[2]

Esterifikace vzniklých kyselin methanolem při teplotě 250 °C a tlaku 2,5 MPa vede k tvorbě dimethyl-tereftalátu (DMT):

Esterification of the resulting acid with methanol.jpg

Pokud je k dispozici nepříliš čistá kyselina, lze použít přímou esterifikaci methanolem za přítomnosti o-xylenu při teplotě 250-300 °C, vzniklý DMT je pak přečištěn destilací.

C8H6O4 + 2CH3OH → C10H10O4 + 2 H2O

Použití[editovat | editovat zdroj]

DMT se používá na výrobu polyesterů jako jsou polyethylentereftalát (PET), polytrimethylentereftalát (PTT) a polybutylentereftalát (PBT). Jelikož je DMT těkavý, využívá se jako meziprodukt v některých postupech recyklace PET například z plastových lahví.

Hydrogenací DMT vzniká cyklohexandimethanol používaný jako monomer.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dimethyl terephthalate na anglické Wikipedii.

  1. a b Richard J. Sheehan "Terephthalic Acid, Dimethyl Terephthalate, and Isophthalic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005
  2. http://www.gtctech.com/technology-licensing/polyester-technologies/dimethyl-terephthalate-technology/