Přeskočit na obsah

Anhydridy karboxylových kyselin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Obecný vzorec anhydridu karboxylové kyseliny.

Anhydridy karboxylových kyselin jsou organické sloučeniny obsahující anhydridovou funkční skupinu –CO–O–CO–, vznikají kondenzací dvou skupin COOH karboxylových kyselin za odštěpení molekuly vody.

Příprava

[editovat | editovat zdroj]
3D model acetanhydridu.

Anhydridy karboxylových kyselin jsou výborná acylační činidla (nicméně slabší než acylhalogenidy) a proto jako produkty reakcí vznikají nejrůznější deriváty karboxylových kyselin.

  • Hydrolýzou vznikají původní karboxylové kyseliny.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + H2O → 2 CH3-COOH
  • Reakcí s hydroxidem se tvoří příslušné soli karboxylových kyselin.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + 2 KOH → 2CH3-CO-OK + H2O
  • alkoholy reagují za vzniku esteru a karboxylové kyseliny.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + R'OH → CH3-CO-OR' + CH3-COOH
  • Reakcí s amoniakem, případně primárním a sekundárním aminem, vzniká amid nebo substituovaný amid karboxylové kyseliny a karboxylová kyselina.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + NHR1R2 → CH3-CO-NR1R2 + CH3-COOH
  • Působením halogenovodíkových kyselin vznikají acylhalogenidy a karboxylové kyseliny.
    CH3-CO-O-CO-CH3 + HX → CH3-CO-X + CH3-COOH

Názvosloví

[editovat | editovat zdroj]
  • systematický název: základ názvu kyseliny (latinský nebo systematický) + (karbox)anhydrid
  • opisný název: např. „anhydrid kyseliny octové a propionové“
  • u cyklických anhydridů lze použít název odvozený z kyslíkatého heterocyklu

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]