Amadoriho přesmyk
Amadoriho přesmyk je kysele nebo zásaditě katalyzovaná přesmyková reakce N-glykosidů aldóz, nebo glykosylaminů, za vzniku 1-amino-1-deoxy-ketóz.[1] Reakce je významnou součástí chemie sacharidů, například při glykování hemoglobinu.[2]
Před samotným přesmykem se obvykle vytvoří α-hydroxyimin kondenzací aminu a aldózy. Přesmyk poté, jako vnitromolekulární redoxní reakce, přemění α-hydroxyimin na α-ketoamin:
Tvorba iminu je zpravidla vratná, ale po vzniku ketoaminu je navázání aminové skupiny nevratné. Takto vzniklá látka, nazývaná Amadoriho produkt, může být dále oxidována.
Chemie potravin[editovat | editovat zdroj]
Amadoriho přesmyk souvisí s Maillardovými reakcemi, ve kterých jsou reaktanty sacharidy a aminokyseliny.[3][4] V jedné studii byly zkoumány Amadoriho přesmyky při reakcích zoxidovaného dextranu s želatinou.[5]
Historie[editovat | editovat zdroj]
Tento druh přesmyku objevil organický chemik Mario Amadori v roce 1925 při zkoumání Maillardovy reakce.[6][7]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Amadori rearrangement na anglické Wikipedii.
- ↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis László Kurti, BN 0-12-429785-4
- ↑ R. J. Koenig; A. Cerami. Hemoglobin A Ic and diabetes mellitus. Annual Review of Medicine. 1980, s. 29–34. DOI 10.1146/annurev.me.31.020180.000333. PMID 6994614.
- ↑ Hervé This vo Kientza. IMARS Highligh [online]. Dostupné online.
- ↑ Glykované proteiny. WikiSkripta [online]. [cit. 2023-11-19]. Dostupné online.
- ↑ Dmitriy Berillo; Natalia Volkova. Preparation and physicochemical characteristics of cryogel based on gelatin and oxidised dextran. Journal of Materials Science. 2014, s. 4855–4868. DOI 10.1007/s10853-014-8186-3. Bibcode 2014JMatS..49.4855B.
- ↑ M. Amadori, Atti. reale accad. nazl. Lincei, [6] 2, 337 (1925); [6] 9, 68, 226 (1929); [6] 13, 72 (1931)
- ↑ Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis (Paperback), Laszlo Kurti, BN 0-12-429785-4
Související články[editovat | editovat zdroj]
- Fruktózalysin, Amadoriho produkt vzniklý z glukózy a lysinu
- Glykovaný hemoglobin
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Amadoriho přesmyk na Wikimedia Commons
