Alizarin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Alizarin
Práškový alizarin
Práškový alizarin
Obecné
Systematický název1,2-dihydroxyantrachinon
Sumární vzorecC14H8O4
Identifikace
Registrační číslo CAS72-48-0
Vlastnosti
Molární hmotnost240.21 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Alizarin (systematický název 1,2-dihydroxyantrachinon) je organická sloučenina, významná jako výrazné červené barvivo. Jedná se o derivát antrachinonu.

Chemické a fyzikální vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Alizarin je jeden z deseti izomerů dihydroxyantrachinonu. Je rozpustný v hexanu a chloroformu.[1] Alizarin lze použít při důkazové reakci přítomnosti hlinitých iontů díky tomu, že s nimi tvoří červený komplex.[2]

Využití[editovat | editovat zdroj]

Alizarin se vyskytuje u svízele mořenovitého[3], křídlatky japonské a u různých druhů morind a mořen.[4] Původně byl alizarin převážně získáván z kořenů mořeny barvířské,[5] u které se vyskytuje i ve stonku a listech.[6]

K barvení se používal už ve starověké Indii, Persii i v Egyptě, v 10. století se dostal na území Malé Asie a okolo 13. století už byl znám v Evropě. V roce 1868 byl poprvé uměle syntetizován z antrachinonu. Od roku 1871, kdy byla zavedena komerční výroba syntetického alizarinu, se v přírodní formě používá jen zřídka. Při barvení bavlny, vlny nebo hedvábí se látka nejprve musí impregnovat oxidem kovu, na kterém pak závisí i výsledná barva: oxid hliníku dává červené zbarvení produktu, oxid železa fialovou a chromu hnědočervenou.[5] Používání kovových kationtů ale škodí životnímu prostředí, proto existují snahy o jejich nahrazení přírodními látkami.[6]

Kostra krysího embrya obarvená alizarinem pro snadnější studium osteogeneze

Už v roce 1567 bylo pozorováno, že zvířatům se po požití alizarinu barví zuby a kosti do červena. Obarveny alizarinem mohou být jak vápenaté ionty, tak čistý vápník, a zbarvení je ještě výraznější díky fluorescenci při osvětlení zeleným světlem. Od 20. století jsou pomocí něj zkoumány kostry obratlovců včetně fosilií.[7]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. VANKAR, Padma S.; SHANKER, Rakhi; MAHANTA, Debajit. Ecofriendly sonicator dyeing of cotton with Rubia cordifolia Linn. using biomordant. Dyes and Pigments. 2008-01-01, roč. 76, čís. 1, s. 207–212. Dostupné online [cit. 2024-03-26]. ISSN 0143-7208. DOI 10.1016/j.dyepig.2006.08.023. 
  2. Korbi's Laboratory - Verification of aluminium with alizarin. korbis-labor.de [online]. [cit. 2024-03-24]. Dostupné online. 
  3. ZHURAVLEV, N. S.; BORISOV, M. I. Anthraquinones ofGalium dasypodum. Chemistry of Natural Compounds. 1969-03-01, roč. 5, čís. 2, s. 101–101. Dostupné online [cit. 2024-03-26]. ISSN 1573-8388. DOI 10.1007/BF00633289. (anglicky) 
  4. LOTUS: Natural Products Online. lotus.naturalproducts.net [online]. [cit. 2024-03-26]. Dostupné online. 
  5. a b Alizarin | Synthetic Dye, Mordant, Textiles | Britannica. www.britannica.com [online]. [cit. 2024-03-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  6. a b VANKAR, Padma S.; SHANKER, Rakhi; MAHANTA, Debajit. Ecofriendly sonicator dyeing of cotton with Rubia cordifolia Linn. using biomordant. Dyes and Pigments. 2008-01-01, roč. 76, čís. 1, s. 207–212. Dostupné online [cit. 2024-03-26]. ISSN 0143-7208. DOI 10.1016/j.dyepig.2006.08.023. 
  7. SMITH, W. Leo; BUCK, Chesney A.; ORNAY, Gregory S. Improving Vertebrate Skeleton Images: Fluorescence and the Non-Permanent Mounting of Cleared-and-Stained Specimens. Copeia. 2018-08, roč. 106, čís. 3, s. 427–435. Dostupné online [cit. 2024-03-26]. ISSN 0045-8511. DOI 10.1643/CG-18-047. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]