Adamantanon
| Adamantanon | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | tricyklo[3.3.1.13,7]dekanon |
| Ostatní názvy | adamantan-2-on |
| Sumární vzorec | C10H14O |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 700-58-3 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 211-847-2 |
| PubChem | 64151 |
| ChEBI | 40611 |
| SMILES | C1C2CC3CC1CC(C2)C3=O |
| InChI | 1S/C10H14O/c11-10-8-2-6-1-7(4-8)5-9(10)3-6/h6-9H,1-5H2 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 150,22 g/mol |
| Teplota tání | 270 °C (543 K)[1] |
| Bezpečnost | |
 GHS05  GHS06  GHS07  GHS09 | |
| H-věty | H301 H315 H318 H400 H410 H412[1] |
| P-věty | P264+265 P270 P273 P280 P301+316 P302+352 P305+354+338 P317 P321 P330 P332+317 P362+364 P391 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Adamantanon (přesněji adamantan-2-on) je cyklický keton odvozený od adamantanu. Získává se oxidací adamantanu[2] a slouží na přípravu některých jeho derivátů.[3]
Adamantanon a některé další podobné polycyklické ketony jsou odolné vůči tvorbě enolátů, což je způsobeno tím, že příslušné karboanionty nemohou vytvářet konjugáty s vazbami pí karbonylových skupin.[4][5][6]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Adamantanone na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d 2-Adamantanone [online]. [cit. 2023-12-18]. Dostupné online.
- ↑ H. W. Geluk; V. G. Keizer. Adamantanone. Organic Syntheses. 1973, s. 8. DOI 10.15227/orgsyn.053.0008.
- ↑ Michael P. Fleming; John E. McMurry. Reductive Coupling of Carbonyls to Alkenes: Adamantylideneadamantane. Organic Syntheses. 1981, s. 113. DOI 10.15227/orgsyn.060.0113.
- ↑ Matthew M. Meyer; Steven R. Kass. Enolates in 3-D: An Experimental and Computational Study of Deprotonated 2-Adamantanone. The Journal of Organic Chemistry. 2010, s. 4274–4279. DOI 10.1021/jo100953y. PMID 20496940.
- ↑ J. E. Norlander; S. Jindal; D. Kitko. Resistance of Adamantanone to Homoenolization. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1969, s. 1136–1137. DOI 10.1039/C29690001136.
- ↑ J .B. Stothers; C. T. Tan. Adamantanone: stereochemistry of its homoenolization as shown by 2H nuclear magnetic resonance. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1974, s. 378–379. DOI 10.1039/C39740000738.
