Pyrazol
Pyrazol je heterocyklická dusíkatá sloučenina, založená na pětičlenném kruhu složeném ze tří atomů uhlíku a dvou atomů dusíku na sousedních pozicích. Tato sloučenina je také základem celé třídy sloučenin označovaných jako pyrazoly. Pyrazoly jsou (na základě složení a farmakologických vlastností) řazeny mezi alkaloidy, jejich výskyt v přírodě je však vzácný.[1] V roce 1959 byla izolována ze semen vodního melounu první sloučenina patřící mezi pyrazoly, 1-pyrazolyl-alanin. Název pyrazoly dal této třídě sloučenin Ludwig Knorr v roce 1883.
Reakce
- V klasické metodě vyvinuté H. Pechmannem v roce 1898 lze pyrazol syntetizovat z acetylenu a diazomethanu.[2]
- Pyrazoly lze synteticky vyrábět reakcí α,β-nenasycených aldehydů s hydrazinem a následnou dehydrogenací:
- Pyrazoly reagují s borhydridem draselným a tvoří třídu ligandů známých jako škorpionáty. Pyrazol sám s borhydridem draselným reaguje za vzniku tridentátního ligandu známého jako ligand Tp (tris(pyrazolyl)borát).
Použití
Pyrazolové deriváty se používají v lékařství, kde se využívají jejich analgetické, protizánětlivé, antipyretické, antiarytmické, trankvilizační, myorelaxační, psychoanaleptické, antikonvulzivní, antidiabetické a antibakteriální vlastnosti. Působí též jako inhibitory monoaminooxidázy.
Dále se též používají jako insekticidy pyrazolové skupiny (například Tolfenpyrad).
Související články
- Imidazol, analog se dvěma nesousedními atomy dusíku
- Oxazol, analog s atomem dusíku v pozici 1 nahrazeným kyslíkem
- Pyrrol, analog s pouze jedním atomem dusíku (v pozici 1)
Reference
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Pyrazole na anglické Wikipedii.
- ↑ Eicher, T.; Hauptmann, S. The Chemistry of Heterocycles: Structure, Reactions, Syntheses, and Applications. [s.l.]: Wiley-VCH, 2nd ed. 2003. ISBN 3527307206.
- ↑ Pyrazol aus Acetylen und Diazomethan H. v. Pechmann Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31 Issue 3, Pages 2950 - 2951 1898 DOI:10.1002/cber.18980310363
Externí odkazy
Obrázky, zvuky či videa k tématu Pyrazol na Wikimedia Commons - Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, s. 1423–1463. DOI 10.2174/138527211795378263.
