Oxazol

oxazol
Obecné
Sumární vzorec	C₃H₃NO
Identifikace
Registrační číslo CAS	288-42-6
Vlastnosti
Molární hmotnost	69,021 Da
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Oxazol (1,3-oxazol) je aromatická heterocyklická sloučenina s atomem dusíku v pětičlenném kruhu. Je odvozena od furanu a pyrrolu. Jeho izomer je isoxazol (1,2-oxazol), v němž se atom kyslíku nachází vedle dusíku. Oxazol patří mezi azoly, pětičlenné aromatické heterocyklické  sloučeniny obsahující alespoň dva heteroatomy, z nichž alespoň jeden je dusík.

Oxazol

Fyzikální vlastnosti

Oxazol je těkavá bezbarvá až nažloutlá kapalina vonící jako pyridin. Je hořlavý a volně rozpustný ve vodě. Má nízký bod varu a vysoký tlak páry i při pokojové teplotě.

Chemické vlastnosti

Oxazol je bohatý na vazby π. Má bazické vlastnosti, jeho konjugovaná kyselina má pKa 0,8, zatímco u imidazolu to je 7, tvoří krystalické soli s kyselinami. Mnohé z jeho derivátů jsou méně stabilní a jejich kruhy mohou být štěpeny zředěnými kyselinami nebo zásadami.

Použití

Oxazol a jeho deriváty jsou důležitým základem pro řadu biochemických produktů a léčivých přípravků, stejně jako pro pesticidy, barvy, textilní přísady a plasty. Oxazol je výchozí sloučeninou pro širokou třídu heterocyklických aromatických organických sloučenin.

Příprava

Klasické metody syntézy oxazolů v organické chemii jsou:

• Robinsonova-Gabrielova syntéza dehydratací 2-acylaminoketonů
• Fischerova syntéza oxazolů z kyanhydrinů a aldehydů
• Bredereckova reakce s α-haloketony a formamidem
• Van Leusenova reakce s aldehydy a TosMIC

Další metody:

• Oxazoliny lze také získat izomerací určitých propargylamidů.
• Podobně jako při tvorbě furanů z 1,4-diketonů lze oxazol získat reakcí acylovaných aminoketonů s chloridem fosforečným nebo thionylchloridem.
• Oxazolové deriváty lze připravit z 1,4-dikarbonylových sloučenin s oxidem fosforečným, ve kterých je již zabudován atom dusíku.

Reakce

• Deprotonace oxazolů na C2 je často doprovázena otevřením kruhu na izonitril.
• Elektrofilní aromatická substituce probíhá na C5 vyžadující aktivační skupiny.
• Nukleofilní aromatická substituce probíhá s odstupujícími skupinami na C2.
• Dielsovy-Alderovy reakce s oxazoldieny mohou být následovány ztrátou kyslíku za vzniku pyridinů.
• Cornforthův přesmyk 4-acyloxazolů je reakce tepelného přesmyku, kdy organický acylový zbytek a C5 substituent mění polohy.

Odkazy

Reference

V tomto článku byly použity překlady textů z článků Oxazole na anglické Wikipedii, Oxazol na německé Wikipedii a Oxazol na maďarské Wikipedii.

Literatura

1. Oxazol. Velký lékařský slovník [online]. Maxdorf [cit. 2022-03-31]. Dostupné z: https://lekarske.slovniky.cz/pojem/oxazol
2. KAKKAR, Saloni a Balasubramanian NARASIMHAN. A comprehensive review on biological activities of oxazole derivatives. BMC [online]. 2019 [cit. 2022-03-31]. Dostupné z: https://bmcchem.biomedcentral.com/articles/10.1186/s13065-019-0531-9

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu oxazol na Wikimedia Commons