Propionát

Propionáty (též propionany, systematicky propanoáty) jsou soli nebo estery kyseliny propionové. Většina z nich je ve vodě poměrně dobře rozpustná.

Výroba

Většinu propionanů lze připravit reakcí kyseliny s kovem. Příklady těchto reakcí jsou:

• 2 CH₃CH₂COOH + Zn → Zn(CH₃CH₂COO)₂ + H₂
• 6 CH₃CH₂COOH + 2 Fe → 2 Fe(CH₃CH₂COO)₃ + 3H₂

Reakce takto probíhá se všemi kovy, které jsou v Beketovově řadě kovů nalevo od vodíku, tedy reaktivnější, než je vodík. Reakce probíhají i se solemi slabých kyselin (nebo s hydroxidy či oxidy) kovů ušlechtilých i neušlechtilých:

• CuCO₃ + 2CH₃CH₂COOH → Cu(CH₃CH₂COO)₂ + CO₂ + H₂O
• NaOH + CH₃CH₂COOH → CH₃CH₂COONa + H₂O

Pro reakci s čistými ušlechtilými kovy je třeba užít oxidační činidlo, vhodným příkladem je zejména peroxid vodíku:

• Cu + H₂O₂ + 2 CH₃CH₂COOH → Cu²⁺ + H₂O + 2CH₃CH₂COO⁻ → H₂O + Cu(CH₃CH₂COO)₂

Vznik esterů

Tato kyselina tvoří estery. Vznikají reakcí kyseliny propionové s příslušným alkoholem, přičemž se odštěpí z karboxylové skupiny OH a z alkoholové skupiny H, což vytvoří vodu. Tato reakce probíhá sama, díky oxoniovým iontům v kyselině octové, nicméně reakce probíhá podstatně rychleji a úplněji za přítomnosti silné kyseliny, obvykle kyseliny sírové, která napomáhá při odštěpování vody. Reakce probíhá takto:
CH₃CH₂COOH + HOR —^H₂SO₄→ CH₃CH₂COOR + H₂O

Využití jako potravinářská aditiva

Kyselinu propionovou a její soli využívá potravinářský průmysl jako konzervační činidlo prodlužující trvanlivost potravin, například chlebů, toustů, sendvičů, baget, ale i výrobků z masa a z ryb. Na obalech potravin je najdeme pod kódy E 280 – kyselina propionová, E 281 – propionan sodný, E 282 – propionan vápenatý nebo E 283 – propionan draselný.

Příklady

• Propionan sodný CH₃CH₂COONa
• Propionan draselný CH₃CH₂COOK
• Propionan vápenatý (CH₃CH₂COO)₂Ca
• Propionan železitý (CH₃CH₂COO)₃Fe

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu propionát na Wikimedia Commons

Portály: Chemie