3,5-dimethylpyrazol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
3,5-dimethylpyrazol
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický název3,5-dimethyl-1H-pyrazol
Sumární vzorecC5H8N2
Vzhledbílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS67-51-6
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)200-657-5
PubChem6210
SMILESCC1=CC(=NN1)C
InChI1S/C5H8N2/c1-4-3-5(2)7-6-4/h3H,1-2H3,(H,6,7)
Vlastnosti
Molární hmotnost96,130 g/mol
Teplota tání107,5 °C (378,6 K)
Teplota varu218 °C (491 K)
Hustota1,027 g/cm3
Tlak páry19 Pa[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS08 – látky nebezpečné pro zdraví
GHS08
[1]
H-větyH302 H315 H319 H335 H361 H373[1]
P-větyP203 P260 P261 P264+265 P270 P271 P280 P301+317 P302+352 P304+340 P305+351+338 P318 P319 P321 P330 P332+317 P337+317 P362+364 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

3,5-Dimethylpyrazol je heterocyklická sloučenina se vzorcem (CH3C)2CHN2H, jeden z dimethylovaných derivátů pyrazolu; bílá pevná látka rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Tato sloučenina je nesymetrická, ale konjugovaná kyselina (pyrazolium) a zásada (pyrazolid) mají symetrii typu C2v.

3,5-Dimethylpyrazol se používá na tvorbu ligandů pro koordinační chemii, mezi kterými jsou trispyrazolylborát, trispyrazolylmethan a pyrazolyldifosfin.[2][3]

Připravit lze tuto látku kondenzací acetylacetonuhydrazinem:[4]

CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 →  (CH3C)2CHN2H + 2 H2O

Používá se jako antagonista izokyanátových receptorů.[5]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b c d e https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/6210
  2. Daniel L. Reger; T. Christian Grattan; Kenneth J. Brown; Christine A. Little; Jaydeep J. S. Lamba; Arnold L. Rheingold; Roger D. Sommer. Syntheses of tris(pyrazolyl)methane ligands and {[tris(pyrazolyl)methane]Mn(CO)3}SO3CF3 complexes: Comparison of ligand donor properties. Journal of Organometallic Chemistry. 2000, s. 120–128. DOI 10.1016/S0022-328X(00)00290-4. 
  3. Terry G. Schenck; J. M. Downes; C. R. C. Milne; Peter B. MacKenzie; Terry G. Boucher; John Whelan; B. Bosnich. Bimetallic reactivity. Synthesis of bimetallic complexes containing a bis(phosphino)pyrazole ligand. Inorganic Chemistry. 1985, s. 2334–2337. DOI 10.1021/ic00209a003. 
  4. JOHNSON, William S.; HIGHET, Robert J. 3,5-Dimethylpyrazole. Org. Synth.. 1951, s. 43. DOI 10.15227/orgsyn.031.0043. 
  5. Blocked Isocyanates [online]. Lanxess. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-09-27.