Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid

Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	3-{[(ethylimino)methyliden]amino}-N,N-dimethylpropan-1-amin
Ostatní názvy	EDC, EDAC, EDCI
Sumární vzorec	C8H17N3
Identifikace
Registrační číslo CAS	1892-57-5; 25952-53-8 (hydrochlorid)
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	217-579-2
PubChem	15908
SMILES	CCN=C=NCCCN(C)C
InChI	InChI=1S/C8H17N3/c1-4-9-8-10-6-5-7-11(2)3/h4-7H2,1-3H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	155,24 g/mol
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08; Nebezpečí
H-věty	H302 H314 H317 H334
P-věty	P260 P261 P264 P270 P272 P280 P285 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P330 P333+313 P342+311 P363 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid (zkráceně EDC, EDAC nebo EDCI) je ve vodě rozpustný karbodiimid nejčastěji používaný ve formě hydrochloridu.^[2] Obvykle se používá při pH 4 až 6. Nejčastěji slouží k aktivaci karboxylových skupin při syntéze amidů z aminů. Lze jej také použít na aktivování fosfátových skupin při přípravě fosfomonoesterů a fosfodiesterů. K častým oblastem využití EDC patří syntéza peptidů, navazování bílkovin na nukleové kyseliny a příprava imunokonjugátů. Ve směsi s N-hydroxysukcinimidem slouží k imobilizaci velkých biomolekul.

Příprava

EDC je možné zakoupit, dá se však též připravit v laboratoři; nejprve reaguje ethylisokyanát s N,N-dimethylpropan-1,3-diaminem za vzniku močoviny, která se poté dehydratuje.^[3]

Mechanismus účinku

EDC se používá na přípravu aktivních esterů reakcemi primárních aminů s karboxylovými kyselinami. Reakce začíná atakem karbodiimidové skupiny EDC karbonylem, po kterém dojde k přesunu protonů. Následně primární amin reaguje s karbonylovým uhlíkem kyseliny, čímž se vytvoří čtyřstěnný meziprodukt, a následně se odštěpí močovina, čímž vznikne konečný produkt.^[4]

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Ethyl(dimethylaminopropyl)karbodiimid na Wikimedia Commons

López-Alonso, JP; DIEZ-GARCIA, F; FONT, J; RIBÓ, M; VILANOVA, M; SCHOLTZ, JM; GONZÁLEZ, C. Carbodiimide EDC Induces Cross-Links That Stabilize RNase A C-dimer against Dissociation: EDC Adducts Can Affect Protein Net Charge, Conformation and Activity. Bioconjugate Chemistry. 2009, s. 1459. DOI 10.1021/bc9001486.
Nakajima, N; IKADA, Y. Mechanism of Amide Formation by Carbodiimide for Bioconjugation in Aqueous Media. Bioconjugate Chemistry. 1995, s. 123. DOI 10.1021/bc00031a015.

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c ^d 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
↑ Richard S. Pottorf; Peter Szeto. 1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
↑ John Sheehan; Philip Cruickshank; Gregory Boshart. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. The Journal of Organic Chemistry. 1961, s. 2525.
↑ Carbodiimide Crosslinker Chemistry - US [online]. [cit. 2019-05-10]. Dostupné online.

[pubchem_cid_15908-1] 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)

[2] Richard S. Pottorf; Peter Szeto. 1-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimide Hydrochloride. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.

[3] John Sheehan; Philip Cruickshank; Gregory Boshart. A Convenient Synthesis of Water-Soluble Carbodiimides. The Journal of Organic Chemistry. 1961, s. 2525.

[4] Carbodiimide Crosslinker Chemistry - US [online]. [cit. 2019-05-10]. Dostupné online.

[1]

[2]

[3]

[4]