Trifenylmethylhexafluorofosfát
| Trifenylmethylhexafluorofosfát | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
 Model struktury | |
| Obecné | |
| Systematický název | trifenylmethylhexafluorofosfát |
| Sumární vzorec | C19H15PF6 |
| Vzhled | hnědý prášek |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 437-17-2 |
| EC-no (EINECS/ELINCS/NLP) | 207-112-0 |
| PubChem | 2723954 |
| SMILES | 1ccc(cc1)[C+](c1ccccc1)c1ccccc1.F[P-](F)(F)(F)(F)F |
| InChI | 1S/C19H15.F6P/c1-4-10-16(11-5-1)19(17-12-6-2-7-13-17)18-14-8-3-9-15-18;1-7(2,3,4,5)6/h1-15H;/q+1;-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 118,15 g/mol |
| Teplota tání | 145 °C (418 K) |
| Rozpustnost ve vodě | rozkládá se |
| Bezpečnost | |
 GHS05 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H314[1] |
| P-věty | P260 P264 P280 P301+330+331 P303+361+353 P304+340 P305+351+338 P310 P321 P363 P405 P501 |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Trifenylmethylhexafluorofosfát je organická sůl se vzorcem (C6H5)3CPF6, skládající se z trifenylmethylového kationtu (C6H5) +
3 (také nazývaného trifenylkarbenium, trityl a tritylium) a hexafluorfosforečnanového aniontu PF -
6 .[1]
Trifenylmethylhexafluorofosfát je hnědý prášek, který se snadno hydrolyzuje na trifenylmethanol. Používá se jako katalyzátor a reaktant v organické syntéze.[2]
Příprava[editovat | editovat zdroj]
Trifenylmethylhexafluorofosfát se dá připravit reakcí hexafluorofosforečnanu stříbrného s trifenylmethylchloridem:[3]
- AgPF6 + (C6H5)3CCl → (C6H5)3CPF6 + AgCl
Dalším možným způsobem je protonolýza trifenylmethanolu:[4]
- HPF6 + (C6H5)3COH → (C6H5)3CPF6 + H2O
Struktura a reakce[editovat | editovat zdroj]
Trifenylmethylhexafluorofosfát se lehce hydrolyzuje; tato reakce je opakem jedné z metod jeho přípravy:[5]
- (C6H5)3CPF6 + H2O → (C6H5)3COH + HPF6
Pomocí trifenylmethylhexafluorofosfátu se provádí odstraňování hydridových iontů (H−) z organických sloučenin. Reakcí komplexů kovů s alkeny a dieny je možné získat allylové nebo pentadienylové komplexy.[2]
Trifenylmethylhexafluorofosfát bývá někdy nahrazován trifenylmethylperchlorátem, který se však kvůli výbušnosti nepoužívá tak často.[2]
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Související články[editovat | editovat zdroj]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Triphenylmethyl hexafluorophosphate na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d Triphenylcarbenium hexafluorophosphate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)
- ↑ a b c C. Urch. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. [s.l.]: [s.n.], 2001. ISBN 0471936235. DOI 10.1002/047084289X.rt363f. Kapitola Triphenylmethyl Hexafluorophosphate.
- ↑ D. Sharp; N. Shepard. Complex Fluorides. Part VIII. University Chemical Laboratory, Cambridge. 1956, s. 674–682.
- ↑ G. Olah; J. Svoboda; J. Olah. Preparative Carbocation Chemistry; IV. Improved Preparation of Triphenylcarbenium (Trityl) Salts. Synthesis. 1972, s. 544. DOI 10.1055/s-1972-21914.
- ↑ R. Fernandez-Galan; B. Manzano; A. Otero; M. Lanfranchi; M. Pellinghelli. 19F and 31P NMR Evidence for Silver Hexafluorophosphate Hydrolysis in Solution. Inorganic Chemistry. 1994, s. 2309–2312. DOI 10.1021/ic00088a039.