Thiepin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Thiepin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevthiepin
Sumární vzorecC6H6S
Identifikace
Registrační číslo CAS291-72-5
PubChem12444286
SMILESS1C=CC=CC=C1
InChI1S/C6H6S/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
Vlastnosti
Molární hmotnost110,18 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Thiepin je nenasycený sedmičlenný heterocyklus obsahující jedem atom síry, se vzorcem C6H6S. Samotný thiepin je nestálý, a předpokládá se u něj antiaromaticita; několik objemných derivátů se ale podařilo izolovat a rentgenovou krystalografií zjistit, že kruh C6S u nich není rovinný.[1]

Teoretické studie naznačují, že thiepin po svém vzniku odštěpuje atom síry a vytváří benzen, přičemž meziproduktem této přeměny je bicyklický thianorkaradien. V komplexu s (η4-C6H6S)Fe(CO)3 je thiepin stálý.[2]

Podobnými sloučeninami jsou benzothiepiny, které mají thiepinový kruh kondenzovaný s jedním benzenovým jádrem, a dibenzothiepiny (například dosulepin a zotepin), se dvěma benzenovými jádry napojenými na thiepin.

Struktura dibenzothiepinu zotepinu

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Thiepine na anglické Wikipedii.

  1. Schwan, A. L., „Thiepins“ Science of Synthesis, 2004, volume 17, 705 DOI:10.1055/sos-SD-017-01065
  2. Nishino, K.; Takagi, M.; Kawata, T.; Murata, I.; Inanaga, J.; Nakasuji, K., „Thiepine-iron tricarbonyl: stabilization of thermally labile parent thiepine by transition metal complexation“, Journal of the American Chemical Society 1991, volume 113, 5059-5060

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]