Thioestery: Porovnání verzí
nový článek podle enwiki |
(Žádný rozdíl)
|
Verze z 20. 7. 2021, 17:30
Thioestery jsou organické sloučeniny obsahující funkční skupiny s obecným vzorcem R–S–CO–R', jedná se o analogy karboxylátových esterů, u kterých je atom kyslíku spojující zbytek kyseliny s alkoholovým nahrazen atomem síry. Vznikají esterifikačními reakcemi karboxylových kyselin s thioly. V biochemii jsou významnými zástupci deriváty koenzymu A, například acetyl-CoA.[1]
Příprava
Nejčastěji se thioestery připravují reakcemi acylchloridů s thioláty alkalických kovů:[1]
- RSNa + R′COCl → R′COSR + NaCl
Další často používaný způsob spočívá v odštěpení halogenidů solemi alkalických kovů s thiokarboxylovými kyselinami, například thioacetáty lze získat z thiooctanu draselného:[1]
- CH3COSK + RX → CH3COSR + KX
Obdobná alkylace octanových solí se provádí jen ojediněle. Lze ji provést působením Mannichových zásad na thiokarboxylové kyseliny:
- CH3COSH + R′2NCH2OH → CH3COSCH2NR′2 + H2O
Thioestery mohou být rovněž připraveny kondenzací thiolů a karboxylových kyselin za přítomnosti dehydratačního činidla:
- ↑ a b c Matthys J. Janssen "Carboxylic Acids and Esters" in PATAI's Chemistry of Functional Groups: Carboxylic Acids and Esters, Saul Patai, Ed. John Wiley, 1969, New York: pp. 705–764 DOI:10.1002/9780470771099.ch15