Přeskočit na obsah

Sulfonamidy: Porovnání verzí

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Interaktivně procházet historii
← Přejít na předchozí porovnáníPřejít na další porovnání →
Smazaný obsah Přidaný obsah
VizuálníWikitext
m přidána Kategorie:Sulfonamidy za použití HotCat
dokončení
Řádek 1: Řádek 1:
{{Možná hledáte|[[Sulfonamidy]]}}
{{Možná hledáte|[[Sulfonamidy]]}}


⚫
'''Sulfonamidy''' jsou chemické sloučeniny obsahující '''sulfonamidovou skupinu''', [[funkční skupina|funkční skupinu]] se vzorcem -S(=O)<sub>2</sub>-NH, v&nbsp;podstatě [[aminy|aminovou]] skupinu spojenou se [[sulfonyl]]ovou. Obecný vzorec sloučenin je RSO<sub>2</sub>NH<sub>2</sub>. Jsou jen málo reaktivní a dusíkový atom nevykazuje zásaditost, rozštěpení vazby S-N je obtížné. Nízká reaktivita způsobuje, že sulfonamidy jsou často krystalické a lze je tak připravit přeměnou aminu na derivát, který může být identifikován pomocí [[teplota tání|teploty tání]]. Sulfonamidová skupina je obsažena v&nbsp;molekulách mnoha léčiv.
{{Pracuje se}}


== Příprava ==
⚫
'''Sulfonamidy''' jsou chemické sloučeniny obsahující '''sulfonamidovou skupinu''', [[funkční skupina|funkční skupinu]] se vzorcem -S(=O)<sub>2</sub>-NH, v&nbsp;podstatě [[aminy|aminovou]] skupinu spojenou se [[sulfonyl]]ovou. Jsou jen málo reaktivní a dusíkový atom nevykazuje zásaditost, rozštěpení vazby S-N je obtížné. Nízká reaktivita způsobuje, že sulfonamidy jsou často krystalické a lze je tak připravit přeměnou aminu na derivát, který může být identifikován pomocí [[teplota tání|teploty tání]]. Sulfonamidová skupina je obsažena v&nbsp;molekulách mnoha léčiv.
Sulfonamidy, jako například sulfonylmethylamid,<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv4p0943 Online Article]</ref> lze laboratorně připravit několika způsoby. Jedním z&nbsp;nich je reakce [[sulfonylhalogenidy|sulfonylhalogenidů]] s&nbsp;aminy:

:RSO<sub>2</sub>Cl + R<sub>2</sub>NH → RSO<sub>2</sub>NR<sub>2</sub> + HCl

Jako zdroj sulfonylhalogenidové skupiny je možné použít například [[tosylchlorid]].<ref>[[Organic Syntheses]], Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968) [http://www.orgsynth.org/orgsyn/prep.asp?prep=cv5p0039 Online Article]</ref>
K&nbsp;neutralizaci vznikající [[kyselina chlorovodíková|kyseliny chlorovodíkové]] se používá například [[pyridin]].

Reakce primárních a sekundárních aminů s&nbsp;[[benzensulfonylchlorid]]em je základem [[Hinsbergova reakce|Hinsbergovy reakce]], která slouží k&nbsp;odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních.

== Sultamy ==
Cyklické sulfonamidy se nazývají '''sultamy'''. K&nbsp;biologicky aktivním sultamům patří mimo jiné protizánětlivé léčivo [[ampiroxicam]] a antikonvulzivum [[sultiam]]. Sultamy se připravují podobně jako necyklické sulfonamidy, protože sulfonové kyseliny mohou být deprotonovány pomocí aminů. Často se používá oxidacedisulfidů nebo thiolů navázaných na aminy.<ref>Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. {{DOI|10.1007/s10593-013-1231-3}}.</ref> Další možnost spočívá v&nbsp;tom, že se nejprve připraví lineární sulfonamid a poté se provede reakce vedoucí k&nbsp;tvorbě vazeb C-C (cyklizace); tento postup se využívá například při přípravě sultamů používaných jako zdroje modrého světla v&nbsp;organickoelektronických zařízeních.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Tarunpreet Singh Virk | autor2 = Niranjan V. Ilawe | autor3 = Guoxian Zhang | autor4 = Craig P. Yu | autor5 = Bryan M. Wong | autor6 = Julian M. W. Chan | titul = Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement | periodikum = ACS Omega | rok vydání = 2016 | strany = 1336–1342 | DOI = 10.1021/acsomega.6b00335 | pmid = 31457199}}</ref>

<gallery caption="Sulfonamide-based compounds" widths="180px" heights="120px" >
Soubor:Sulfanilamide-skeletal.svg|[[Sulfanilamid]], sloučenina, jejíž objev předcházel objevu sulfonamidových antibiotik
Soubor:Sulfamethoxazole-skeletal.svg|[[Sulfamethoxazol]], často používané [[antibiotikum]].
Soubor:Ampiroxicam int.svg| [[Ampiroxicam]] je sultam používaný k&nbsp;léčbě zánětů.
Soubor:Hydrochlorothiazide-2D-skeletal.png|[[Hydrochlorothiazid]] má v&nbsp;molekule jak necyklické, tak i cyklické sulfonamidové skupiny.
Soubor:Oppolzer sultam.svg |[[Kamforsultam]] je sultam používaný jako [[chirální pomocník]] v&nbsp;organické syntéze.
</gallery>

== Sulfinamidy ==
[[Sulfinamidy]] (R(S=O)NHR) jsou sloučeniny podobné sulfonamidům, jde o amidy [[sulfinové kyseliny|sulfinových kyselin]] (R(S=O)OH). [[Chiralita|chirální]] sulfinamidy jako [[terc-butansulfinamid|''terc''-butansulfinamid]], ''p''-toluensulfinamid<ref>Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/V77P0050.pdf Link]</ref> a 2,4,6-trimethylbenzensulfinamid<ref>Org. Synth. 2006, 83, 131-140 [http://orgsynth.org/orgsyn/pdfs/v83p0131.pdf Link]</ref> nacházejí využití při [[asymetrická syntéza|asymetrická syntéze]].

== Disulfonimidy ==
[[Bis(trifluoromethansulfonyl)anilin]] se používá jako zdroj [[triflyl]]ové skupiny (CF<sub>3</sub>SO<sub>2</sub><sup>+</sup>).

'''Disulfonimidy''' jsou sloučeniny s&nbsp;obecným vzorcem R-S(=O)<sub>2</sub>-N(H)-S(=O)<sub>2</sub>-R', v&nbsp;molekulách mají na amin napojené dvě sulfonylové skupiny.<ref name=list2015>{{Citace periodika | autor1 = Thomas James | autor2 = Manuel van Gemmeren | autor3 = Benjamin List | titul = Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis | periodikum = Chemical Reviews | rok vydání = 2015 | strany = 9388–9409 | DOI = 10.1021/acs.chemrev.5b00128}}</ref>

Tyto látky se, stejně jako sulfinamidy, používají v&nbsp;organické syntéze.<ref name=list2015 /><ref>{{Citace periodika | autor1 = M. Treskow | autor2 = J. Neudörfl | autor3 = R. Giernoth | titul = BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids | periodikum = [[European Journal of Organic Chemistry]] | rok vydání = 2009 | strany = 3693–3697 | DOI = 10.1002/ejoc.200900548}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = P. García-García | autor2 = F. Lay | autor3 = P. García-García | autor4 = C. Rabalakos | autor5 = B. List | titul = A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis | periodikum = [[Angewandte Chemie]] International Edition | rok vydání = 2009 | strany = 4363–4366 | DOI = 10.1002/anie.200901768}}</ref>

== Odkazy ==

=== Související články ===
* [[Sulfonamidová antibiotika]]
* [[Kyselina amidosulfonová]]
* [[Sulfamid]]y

=== Reference ===

{{Překlad | jazyk = en | článek = Sulfonamide | revize = 940081002}}

<references />

{{Portály|Chemie}}


[[Kategorie:Sulfonamidy| ]]
[[Kategorie:Sulfonamidy| ]]

Verze z 29. 2. 2020, 18:01

Možná hledáte: Sulfonamidy.

Sulfonamidy jsou chemické sloučeniny obsahující sulfonamidovou skupinu, funkční skupinu se vzorcem -S(=O)2-NH, v podstatě aminovou skupinu spojenou se sulfonylovou. Obecný vzorec sloučenin je RSO2NH2. Jsou jen málo reaktivní a dusíkový atom nevykazuje zásaditost, rozštěpení vazby S-N je obtížné. Nízká reaktivita způsobuje, že sulfonamidy jsou často krystalické a lze je tak připravit přeměnou aminu na derivát, který může být identifikován pomocí teploty tání. Sulfonamidová skupina je obsažena v molekulách mnoha léčiv.

Příprava

Sulfonamidy, jako například sulfonylmethylamid,[1] lze laboratorně připravit několika způsoby. Jedním z nich je reakce sulfonylhalogenidů s aminy:

RSO2Cl + R2NH → RSO2NR2 + HCl

Jako zdroj sulfonylhalogenidové skupiny je možné použít například tosylchlorid.[2] K neutralizaci vznikající kyseliny chlorovodíkové se používá například pyridin.

Reakce primárních a sekundárních aminů s benzensulfonylchloridem je základem Hinsbergovy reakce, která slouží k odlišení primárních a sekundárních aminů od terciárních.

Sultamy

Cyklické sulfonamidy se nazývají sultamy. K biologicky aktivním sultamům patří mimo jiné protizánětlivé léčivo ampiroxicam a antikonvulzivum sultiam. Sultamy se připravují podobně jako necyklické sulfonamidy, protože sulfonové kyseliny mohou být deprotonovány pomocí aminů. Často se používá oxidacedisulfidů nebo thiolů navázaných na aminy.[3] Další možnost spočívá v tom, že se nejprve připraví lineární sulfonamid a poté se provede reakce vedoucí k tvorbě vazeb C-C (cyklizace); tento postup se využívá například při přípravě sultamů používaných jako zdroje modrého světla v organickoelektronických zařízeních.[4]

Sulfinamidy

Sulfinamidy (R(S=O)NHR) jsou sloučeniny podobné sulfonamidům, jde o amidy sulfinových kyselin (R(S=O)OH). chirální sulfinamidy jako terc-butansulfinamid, p-toluensulfinamid[5] a 2,4,6-trimethylbenzensulfinamid[6] nacházejí využití při asymetrická syntéze.

Disulfonimidy

Bis(trifluoromethansulfonyl)anilin se používá jako zdroj triflylové skupiny (CF3SO2+).

Disulfonimidy jsou sloučeniny s obecným vzorcem R-S(=O)2-N(H)-S(=O)2-R', v molekulách mají na amin napojené dvě sulfonylové skupiny.[7]

Tyto látky se, stejně jako sulfinamidy, používají v organické syntéze.[7][8][9]

Odkazy

Související články

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Sulfonamide na anglické Wikipedii.

  1. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.943 (1963); Vol. 34, p.96 (1954). Online Article
  2. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.39 (1973); Vol. 48, p.8 (1968) Online Article
  3. ↑ Rassadin, V.; Grosheva, D.; Tomashevskii, A. Sokolov, V. "Methods of Sultam Synthesis" Chemistry of Heterocyclic Compounds 2013, Vol. 49, p39-65. 27. DOI:10.1007/s10593-013-1231-3.
  4. ↑ Tarunpreet Singh Virk; Niranjan V. Ilawe; Guoxian Zhang; Craig P. Yu; Bryan M. Wong; Julian M. W. Chan. Sultam-Based Hetero[5]helicene: Synthesis, Structure, and Crystallization-Induced Emission Enhancement. ACS Omega. 2016, s. 1336–1342. PMID 31457199. 
  5. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.47 (2004); Vol. 77, p.50 (2000). Link
  6. ↑ Org. Synth. 2006, 83, 131-140 Link
  7. ↑ a b Thomas James; Manuel van Gemmeren; Benjamin List. Development and Applications of Disulfonimides in Enantioselective Organocatalysis. Chemical Reviews. 2015, s. 9388–9409. 
  8. ↑ M. Treskow; J. Neudörfl; R. Giernoth. BINBAM – A New Motif for Strong and Chiral Brønsted Acids. European Journal of Organic Chemistry. 2009, s. 3693–3697. 
  9. ↑ P. García-García; F. Lay; P. García-García; C. Rabalakos; B. List. A Powerful Chiral Counteranion Motif for Asymmetric Catalysis. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 4363–4366. 
Citováno z „https://cs.wikipedia.org/w/index.php?title=Sulfonamidy&oldid=18202779“