Zobrazení zdroje stránky Tetrazol

{{Infobox - chemická sloučenina
  | název = Tetrazol
  | obrázek = Tetrazole-2D-numbering.svg
  | velikost obrázku = 150px
  | popisek = Strukturní vzorec
  | obrázek2 = Tetrazole3d.png
  | velikost obrázku2 = 150px
  | popisek2 = Model molekuly
  | systematický název = tetrazol
  | ostatní názvy = 1''H''-tetrazol, tetraazacyklopentadien
  | sumární vzorec = CH<sub>2</sub>N<sub>4</sub>
  | vzhled = bezbarvý až nažloutlý krystalický prášek<ref name=pubchem_cid_67519 />
  | číslo CAS = 288-94-8
  | číslo EINECS = 206-023-4
  | PubChem = 67519
  | ChEBI = 33193
  | SMILES = C1=NNN=N1
  | InChI = 1S/CH2N4/c1-2-4-5-3-1/h1H,(H,2,3,4,5)
  | molární hmotnost = 70,053&nbsp;g/mol
  | teplota tání = 157&nbsp;[[stupeň Celsia|°C]] (497 až 501&nbsp;[[Kelvin|K]])<ref name=pubchem_cid_67519 />
  | hustota = 1,34&nbsp;g/cm<sup>3</sup>
  | symboly nebezpečí GHS = {{GHS01}}{{GHS03}}<ref name=pubchem_cid_67519>{{Citace elektronického periodika | titul = 1H-Tetrazole | periodikum = pubchem.ncbi.nlm.nih.gov | vydavatel = PubChem | url = https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67519 | jazyk = en | datum přístupu = 2021-05-24 }}</ref><br>{{Nebezpečí}}<ref name=pubchem_cid_67519 />
  | H-věty = {{H|201}} {{H|272}}<ref name=pubchem_cid_67519 />
  | P-věty = {{P|210}}, {{P|220}}, {{P|221}}, {{P|230}}, {{P|240}}, {{P|250}}, {{P|280}}, {{P|370+378}}, {{P|370+380}}, {{P|372}}, {{P|373}}, {{P|401}} {{P|501}}<ref name=pubchem_cid_67519 />
}}
'''Tetrazol''' je [[heterocyklické sloučeniny|heterocyklická]] [[organická sloučenina]] s&nbsp;pětičlenným cyklem obsahujícím čtyři atomy [[dusík]]u a jeden atom [[uhlík]]u; jako tetrazoly se také označují deriváty této základní sloučeniny.

== Struktura ==
Existují tři [[izomerie|izomery]] tetrazolu, lišící se polohou dvojných vazeb: 1''H''-, 2''H''-, a 5''H''-tetrazol. 1''H''- a 2''H''-izomery jsou navzájem [[tautomerie|tautomery]], přičemž v&nbsp;pevném skupenství převažuje 1''H''-tetrazol.<ref>{{Citace periodika | autor1 = R. Goddard | autor2 = O. Heinemann | autor3 = C. Krüger | titul = α-1H-1,2,3,4-Tetrazole | periodikum = [[Acta Crystallographica|Acta Crystallographica Section C]] | datum vydání = 1997-05-15 | strany = 590–592 | url = http://scripts.iucr.org/cgi-bin/paper?S0108270197000772 | issn = 0108-2701 | doi = 10.1107/S0108270197000772}}</ref><ref name=Kiselev>{{Citace periodika | autor1 = Vitaly G. Kiselev | autor2 = Pavel B. Cheblakov | autor3 = Nina P. Gritsan | titul = Tautomerism and Thermal Decomposition of Tetrazole: High-Level ab Initio Study | periodikum = [[The Journal of Physical Chemistry A]] | datum vydání = 2011-03-10 | strany = 1743–1753 | url = https://doi.org/10.1021/jp112374t | issn = 1089-5639 | doi = 10.1021/jp112374t}}</ref><ref>Razynska, A.; Tempczyk, A.; Malinski, E.; Szafranek, J.; Grzonka, Z.; Hermann, P.: in [[Journal of the Chemical Society|J. Chem. Soc.]] Perkin Trans. 2 1983, 379.</ref> V&nbsp;plynném skupenství je oproti tomu většinovým tautomerem 2''H''-tetrazol.<ref name=Kiselev/><ref>{{Citace periodika | autor1 = Ming Wah Wong | autor2 = Regis Leung-Toung | autor3 = Curt Wentrup | titul = Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts of tetrazole in the gas phase and in solution | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | datum vydání = 1993-03-01 | strany = 2465–2472 | url = https://doi.org/10.1021/ja00059a048 | issn = 0002-7863 | doi = 10.1021/ja00059a048}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = Anna Rażyńska | autor2 = Anna Tempczyk | autor3 = Edmund Maliński | autor4 = Janusz Szafranek | autor5 = Zbigniew Grzonka | autor6 = Peter Hermann | titul = Application of mass spectrometry to the study of prototropic equilibria in 5-substituted tetrazoles in the gas phase; experimental evidence and theoretical considerations | periodikum = [[Perkin Transactions|Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2]] | datum vydání = 1983-01-01 | strany = 379–383 | url = https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1983/p2/p29830000379 | issn = 1364-5471 | doi = 10.1039/P29830000379}}</ref>

1''H''- a 2''H''-tetrazol jsou [[aromaticita|aromatické]], protože mají 6 π&nbsp;elektronů; 5''H''-izomer aromatický není.

[[Soubor:Tetrazole_Tautomerism_V.png|náhled|střed|400px|Tautomerizace 1''H''-tetrazolu (vlevo) a 2''H''-tetrazolu (uprostřed) porovnaných s&nbsp;5''H''-tetrazolem (vpravo)]]

== Příprava ==
1''H''-tetrazol byl poprvé připraven reakcí bezvodé [[kyselina azidovodíková|kyseliny azidovodíkové]] s&nbsp;[[kyanovodík]]em za zvýšeného tlaku. Reakcemi [[nitril]]ů s&nbsp;[[azid sodný|azidem sodným]] za přítomnosti [[jod]]u nebo [[hydrogensíran sodný|hydrogensíranu sodného]] na [[silikagel]]u jako [[katalyzátor]]ů lze výhodně připravit 5-substitované 1''H''-tetrazoly. Dalším možným způsobem je deaminace [[5-aminotetrazol]]u, jenž se dá zakoupit nebo získat z&nbsp;[[aminoguanidin]]u.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Ronald A. Henry | autor2 = William G. Finnegan | titul = An Improved Procedure for the Deamination of 5-Aminotetrazole | periodikum = [[Journal of the American Chemical Society]] | datum vydání = 1954-01-01 | strany = 290–291 | issn = 0002-7863 | doi = 10.1021/ja01630a086}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = F. Kurzer | autor2 = L. E. A. Godfrey | titul = Syntheses of Heterocyclic Compounds from Aminoguanidine | periodikum = [[Angewandte Chemie|Angewandte Chemie International Edition in English]] | rok vydání = 1963 | strany = 459–476 | url = https://onlinelibrary.wiley.com/doi/abs/10.1002/anie.196304591 | issn = 1521-3773 | doi = 10.1002/anie.196304591}}</ref>

:[[Soubor:Tetrazole_synthesis_02.svg|900px]]

2-aryl-''2H''-tetrazoly mohou být připraveny [3+2] [[cyckloadice|cykloadičními]] reakcemi aryl[[diazoniové soli|diazoniových solí]] a [[trimethylsilyldiazomethan]]u.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Remi Patouret | autor2 = Theodore M. Kamenecka | titul = Synthesis of 2-aryl-2H-tetrazoles via a regioselective [3+2] cycloaddition reaction | periodikum = [[Tetrahedron Letters]] | datum vydání = 2016-04-06 | strany = 1597–1599 | doi = 10.1016/j.tetlet.2016.02.102 | pmid = 27041776}}</ref>

== Použití ==
Existuje několik léčiv obsahujících tetrazolovou funkční skupinu. Tetrazoly mohou fungovat jako [[bioizoster]]y pro [[karboxylové kyseliny|karboxylátové skupiny]], protože mají podobné hodnoty [[disociační konstanta|pKa]] a jsou deprotonovány za fyziologického pH. Blokátory receptoru [[angiotenzin II|angiotenzinu&nbsp;II]] — například [[losartan]] a [[kandesartan]], jsou často tetrazoly.

Často používaným tetrazolem je dimethylthiazolyldifenyltetrazolium bromid (MTT). Tento tetrazol se používá při [[MTT test]]ech ke kvantifikaci [[buněčné dýchaní|respirační aktivity]] živých buněk v&nbsp;[[tkáňová kultura|tkáňových kulturách]], i&nbsp;když je obvykle zabíjí. Některé tetrazoly mohou být rovněž použity k&nbsp;detekci [[DNA]].<ref>{{Citace periodika | autor1 = S. Berner | autor2 = K. Mühlegger | autor3 = H. Seliger | titul = Studies on the role of tetrazole in the activation of phosphoramidites | periodikum = [[TNucleic Acids Research]] | datum vydání = 1989-02-11 | strany = 853–864 | doi = 10.1093/nar/17.3.853 | pmid = 2922273}}</ref>

Bylo zjištěno, že VT-1161 a VT-1129mohou být použity proti houbovým chorobám, protože narušují funkci houbových enzymů, ale na lidské nepůsobí.<ref>{{Citace periodika | autor = A. G. S. Warrilow | spoluautoři = [[Christina M. Hull|C. M. Hull]], J. E. Parker, E. P. Garvey, W. J. Hoekstra, W. R. Moore, R. J. Schotzinger, D. E. Kelly, S. L. Kelly | titul = The Clinical Candidate VT-1161 Is a Highly Potent Inhibitor of Candida albicans CYP51 but Fails To Bind the Human Enzyme | periodikum = Antimicrobial Agents and Chemotherapy | rok vydání = 2014 | strany = 7121–7127 | doi = 10.1128/AAC.03707-14 | pmid = 25224009}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor = Shawn R. Lockhart | spoluautoři = Annette W. Fothergill, Naureen Iqbal, Carol B. Bolden, Nina T. Grossman, Edward P. Garvey, Stephen R. Brand, William J. Hoekstra, Robert J. Schotzinger, Elizabeth Ottinger, Thomas F. Patterson, Nathan P. Wiederhold | titul = The Investigational Fungal Cyp51 Inhibitor VT-1129 Demonstrates Potent Activity against Cryptococcus neoformans and Cryptococcus gattii | periodikum = Antimicrobial Agents and Chemotherapy | rok vydání = 2016 | strany = 2528–2531 | doi = 10.1128/AAC.02770-15 | pmid = 26787697}}</ref>

Některé vysokoenergetické deriváty tetrazolu, například [[azidotetrazoláty|azidotetrazolátové]] soli dusíkatých zásad, byly zkoumány jako možné vysokoúčinné [[výbušnina|výbušniny]], jež by mohly nahradit [[trinitrotoluen|trinitrotoluen (TNT)]], a také jako [[raketový motor na tuhé pohonné látky|pevná paliva pro raketové motory]].<ref>{{Citace elektronické monografie | titul = Greener explosives show promise | url = http://www.rsc.org/chemistryworld/News/2008/October/02100801.asp | datum vydání = 2008-10-02 | vydavatel = Chemistry World}}</ref><ref>{{Citace periodika | autor1 = Niko Fischer | autor2 = Konstantin Karaghiosoff | autor3 = [[Thomas M. Klapötke]] | autor4 = Jörg Stierstorfer | titul = New Energetic Materials featuring Tetrazoles and Nitramines – Synthesis, Characterization and Properties | periodikum = Zeitschrift für Anorganische und Allgemeine Chemie | rok vydání = 2010 | strany = 735–749 | doi = 10.1002/zaac.200900521}}</ref>

Výbušné vlastnosti se využívají také u samotného tetrazolu a 5-aminotetrazolu, jenž se někdy používají k&nbsp;tvorbě plynu v&nbsp;[[airbag|airbazích]]. Tetrazolové energetické materiály vytvářejí za vysokých teplot netoxické produkty, jako jsou voda a dusík,<ref>{{Citace periodika | autor1 = Tore Brinck | autor2 = Thomas M. Klapötke | autor3 = Jörg Stierstorfer | titul = Energetic Tetrazole N -oxides | periodikum = Green Energetic Materials | rok vydání = 2014 | strany = 133–178 | isbn = 9781118676448 | doi = 10.1002/9781118676448.ch06}}</ref> hoří rychle a jsou poměrně stabilní.<ref>{{Citace periodika | autor1 = Nicholas Piekiel | autor2 = Michael R. Zachariah | titul = Decomposition of Aminotetrazole Based Energetic Materials under High Heating Rate Conditions | periodikum = [[The Journal of Physical Chemistry A]] | rok vydání = 2012 | strany = 1519–1526 | doi = 10.1021/jp203957t | pmid = 22214278 | bibcode = 2012JPCA..116.1519P}}</ref>

Delokalizační energie tetrazolu je 209&nbsp;kJ/mol.

1''H''-tetrazol a 5-(benzylthio)-1''H''-tetrazole (BTT) se používají jako kyselé aktivátory reakcí při [[syntéza oligonukleotidů|syntéze oligonukleotidů]].<ref>{{Citace periodika | autor = Xia Wei | titul = Coupling activators for the oligonucleotide synthesis via phosphoramidite approach | periodikum = [[Tetrahedron]] | datum vydání = 2013-05-06 | strany = 3615–3637 | doi = 10.1016/j.tet.2013.03.001}}</ref>

== Odkazy ==
=== Reference ===
{{Překlad | jazyk = en | článek = Tetrazole | revize = 997353887}}
<references />

=== Související články ===
* [[Triazol]]
* [[Pentazol]]
* [[Oxatetrazol]]
* [[Thiatetrazol]]

=== Externí odkazy ===
* {{Commonscat}}

{{Autoritní data}}

{{Portály|Chemie}}

[[Kategorie:Tetrazoly| ]]
[[Kategorie:Dusíkaté heterocyklické sloučeniny]]
[[Kategorie:Sekundární aminy]]
[[Kategorie:Iminy]]