Stigmatellin
| Stigmatellin | |
|---|---|
 Strukturní vzorec | |
| Obecné | |
| Systematický název | 2-[(7E,9E,11E)-4,6-dimethoxy-3,5,11-trimethyltrideka-7,9,11-trien-1-yl]-8-hydroxy-5,7-dimethoxy-3-methyl-4H-1-benzopyran-4-on |
| Sumární vzorec | C30H42O7 |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 91682-96-1 |
| PubChem | 447884 |
| SMILES | O=C\1c2c(O/C(=C/1C)CC[C@H](C)[C@H](OC)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\C=C\C(=C\C)C)c(O)c(OC)cc2OC |
| InChI | 1S/C30H42O7/c1-10-18(2)13-11-12-14-22(33-6)21(5)29(36-9)19(3)15-16-23-20(4)27(31)26-24(34-7)17-25(35-8)28(32)30(26)37-23/h10-14,17,19,21-22,29,32H,15-16H2,1-9H3/b13-11+,14-12+,18-10+/t19-,21+,22-,29-/m0/s1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 514,65 g/mol |
| Bezpečnost | |
 GHS06 Nebezpečí[1] | |
| H-věty | H300[1] |
| P-věty | P264 P270 P301+310 P321 P330 P405 P501[1] |
Některá data mohou pocházet z datové položky. | |
Stigmatellin je organická sloučenina, inhibitor oxidace chinolů na cytochromu bc1 v mitochondriích a cytochromu b6f v membránách thylakoidů.
Stigmatellin je možné izolovat z bakterie Stigmatella aurantica; jeho molekula obsahuje 5,7-dimethoxy-8-hydroxychromonovou skupinu, na kterou je navázán hydrofobní alkenový řetězec na pozici 2. Byly popsány struktury bc1 komplexů inhibovaných stigmatellinem u tura domácího a u kvasinek. Stigmatellin se váže na cytochrom b do Qo místa v '(hem) bl distální' pozici, spojuje se s Rieskeovým FeS proteinem vodíkovou vazbou na histidin 181 (His-181), který je ligandem [2Fe2S] shluku této podjednotky. Tím dochází k navýšení potenciálu tohoto shluku z 290 na 540 mV a ke znemožnění pohybu cytoplazmatické domény Rieskeova proteinu.
Odkazy[editovat | editovat zdroj]
Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]
- von Jagow, G., and Link, T.A. Methods in Enzymology 126: 253-271 (1986)
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Stigmatellin na anglické Wikipedii.
- ↑ a b c d CID 5353970. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky)