Zajcevovo pravidlo: Porovnání verzí
m linkfix |
m počeštění, drobné opravy |
||
Řádek 1: | Řádek 1: | ||
[[Soubor:Alexander Mikhaylovich Zaytsev.jpg| |
[[Soubor:Alexander Mikhaylovich Zaytsev.jpg|náhled|Alexandr Zajcev]] |
||
'''Zajcevovo pravidlo''' se uplatňuje při všech monomolekulárních reakcích a při bimolekulárních eliminačních reakcích sekundárních a tercialních [[halogen]]idů, [[alkoholy|alkoholů]] a [[ester]]ů. Je pojmenováno podle ruského chemika [[Alexandr Zajcev|Alexandra Michajloviče Zajceva]]. |
'''Zajcevovo pravidlo''' se uplatňuje při všech monomolekulárních reakcích a při bimolekulárních eliminačních reakcích sekundárních a tercialních [[halogen]]idů, [[alkoholy|alkoholů]] a [[ester]]ů. Je pojmenováno podle ruského chemika [[Alexandr Zajcev|Alexandra Michajloviče Zajceva]]. |
||
Řádek 6: | Řádek 6: | ||
Zajcevovo pravidlo bývá vysvětleno [[hyperkonjugace|hyperkonjugací]]. Elektronové páry vazeb C-H jsou pohyblivější než elektrony vazeb C-C. Proto se v některých případech může uplatnit konjugace mezi elektrony vazeb C-H a elektrony Π vznikající násobné vazby. Efekt je tím větší, čím více vazeb C-H je v sousedství dvojné vazby a klesá proto v pořadí: |
Zajcevovo pravidlo bývá vysvětleno [[hyperkonjugace|hyperkonjugací]]. Elektronové páry vazeb C-H jsou pohyblivější než elektrony vazeb C-C. Proto se v některých případech může uplatnit konjugace mezi elektrony vazeb C-H a elektrony Π vznikající násobné vazby. Efekt je tím větší, čím více vazeb C-H je v sousedství dvojné vazby a klesá proto v pořadí: |
||
[[ |
[[Soubor:Poradi efektivity pro Zajcevovo pravidlo.jpg|střed|Pořadí efektivity]] |
||
Při dehydrataci i dehydrohalogenaci pak platí, že čím více vazeb C-H je zapojeno do hyperkonjugace, tím snadnější je eliminace. |
Při dehydrataci i dehydrohalogenaci pak platí, že čím více vazeb C-H je zapojeno do hyperkonjugace, tím snadnější je eliminace. |
||
== |
== Literatura == |
||
* Mechanismy organických reakcí, Doc. Dr. Ing. Otakar Červinka DrSc., a kolektiv, Praha 1981, druhé přepracované vydání |
* Mechanismy organických reakcí, Doc. Dr. Ing. Otakar Červinka DrSc., a kolektiv, Praha 1981, druhé přepracované vydání |
||
{{Portály|Chemie}} |
|||
[[Kategorie:Organické reakce]] |
[[Kategorie:Organické reakce]] |
Verze z 23. 11. 2015, 12:05
Zajcevovo pravidlo se uplatňuje při všech monomolekulárních reakcích a při bimolekulárních eliminačních reakcích sekundárních a tercialních halogenidů, alkoholů a esterů. Je pojmenováno podle ruského chemika Alexandra Michajloviče Zajceva.
Zajcevovo pravidlo
Zajcevovo pravidlo: Vzniká termodynamicky stálejší nejvíce alkanový olefin.
Zajcevovo pravidlo bývá vysvětleno hyperkonjugací. Elektronové páry vazeb C-H jsou pohyblivější než elektrony vazeb C-C. Proto se v některých případech může uplatnit konjugace mezi elektrony vazeb C-H a elektrony Π vznikající násobné vazby. Efekt je tím větší, čím více vazeb C-H je v sousedství dvojné vazby a klesá proto v pořadí:
Při dehydrataci i dehydrohalogenaci pak platí, že čím více vazeb C-H je zapojeno do hyperkonjugace, tím snadnější je eliminace.
Literatura
- Mechanismy organických reakcí, Doc. Dr. Ing. Otakar Červinka DrSc., a kolektiv, Praha 1981, druhé přepracované vydání