Hyperkonjugace

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Hyperkonjugace

Hyperkonjugace nastává při spojení alkylových skupin s násobnou vazbou. σ-vazby se mohou částečně chovat jako volné elektronové páry, které se konjugují se sousední vazbou π. Dochází ke zkrácení jednoduché vazby C-C v sousedství násobné vazby, tím se zvýší energie a stabilita jednoduché vazby. Velikost hyperkonjugace roste s počtem vodíku na uhlíku vedle násobné vazby.

Vliv na chemické vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Hyperkonjugace ovlivňuje několik důležitých vlastností:[1] [2]

(CH3)3C+ > (CH3)2CH+ > (CH3)CH2+ > CH3+

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. DEASY, C.L. Hyperconjugation. Chem. Rev.. 1945, roč. 36, čís. 2, s. 145-155. DOI:10.1021/cr60114a001. (anglicky) 
  2. DEWAR, M.J.S.; SCHMEISING, H.N. A re-evaluation of conjugation and hyperconjugation: The effects of changes in hybridisation on carbon bonds. Tetrahedron. 1959, roč. 5, čís. 2-3, s. 166-178. DOI:10.1016/0040-4020(59)80102-2. (anglicky)