Přeskočit na obsah

Kyselina perfluornonanová

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Kyselina perfluornonanová
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevkyselina heptadekafluornonanová
Sumární vzorecC9HF17O2
Vzhledbílé krystaly[1]
Identifikace
Registrační číslo CAS375-95-1
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)206-801-3
PubChem67821
ChEBI38397
SMILESC(=O)(C(C(C(C(C(C(C(C(F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)(F)F)O
InChIInChI=1S/C9HF17O2/c10-2(11,1(27)28)3(12,13)4(14,15)5(16,17)6(18,19)7(20,21)8(22,23)9(24,25)26/h(H,27,28)
Vlastnosti
Molární hmotnost464,08 g/mol
Teplota tání9,9 °C (283,0 K)
Hustota g/cm3
Disociační konstanta pKa−0,21[1]
Tlak páry0,01 kPa[1]
Termodynamické vlastnosti
Entalpie sublimace ΔHsub191 J/g[1]
Bezpečnost
GHS05 – korozivní a žíravé látky
GHS05
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
H-větyH314 H315 H319 H335[1]
P-větyP260 P261 P264+265 P271 P280 P301+330+331 P302+352 P302+361+354 P304+340 P305+351+338 P305+354+338 P316 P319 P321 P332+317 P337+317 P362+364 P363 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Kyselina perfluornonanová je organická sloučenina patřící mezi perfluorované karboxylové kyseliny, používaná jako povrchově aktivní látka.

Vlastnosti

[editovat | editovat zdroj]

Kyselina perfluornonanová patří mezi silné kyseliny. Její soli, například amonná, jsou stálé. Používá se jako tenzid a na výrobu polyvinylidenfluoridu.[2][3]

Vyrábí se oxidací směsi lineárních alkenových fluorovaných oligomerů obsahujících jednotky typu F(CF2)8CH=CH2. Lze ji také získat karboxylací jodperfluoroktanu (F(CF2)8I). Může vznikat biologickým rozkladem 8:2 fluorotelomerového alkoholu.[4]

Kyselina perfluornonanová je pravděpodobným produktem rozkladu i řady jiných sloučenin.[5]

Kyselina perfluornonanová má největší molekulu ze všech perfluorovaných karboxylových kyselin používaných jako tenzidy, protože tyto látky vykazují povrchově aktivní účinky pouze když mají v molekule 5 až 9 atomů uhlíku.[6]

Fluorované tenzidy snižují povrchové napětí vody na přibližně polovinu hodnoty, kterou vytvářejí uhlovodíkové tenzidy, což je způsobeno jejich lipofobicitou.[6] Kyselina perfluornonanová je v důsledku síly vazby uhlík–fluor a vysoké elektronegativity fluoru velmi stálá a nerozkládá se oxidačními procesy.

Bezpečnost

[editovat | editovat zdroj]

Podobně jako osmiuhlíkatá kyselina perfluoroktanová je i devítiuhlíkatá kyselina perfluornonanová vývojovým a imunitním jedem;[7] perfluorované karboxylové kyseliny s delšími řetězci se vyznačují vyšší mírou bioakumulace a toxicity.[8]

Kyselina perfluornonanová působí jako agonista jaderných receptorů PPARα a PPARγ.[7]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Perfluorononanoic acid na anglické Wikipedii.

  1. a b c d e f g https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/67821
  2. K. Prevedouros; I. T. Cousins; R. C. Buck; S. H. Korzeniowski. Sources, fate and transport of perfluorocarboxylates. Environmental Science & Technology. 2006, s. 32–44. DOI 10.1021/es0512475. PMID 16433330. Bibcode 2006EnST...40...32P. 
  3. PERFORCE — PERFLUORINATED ORGANIC COMPOUNDS IN THE EUROPEAN ENVIRONMENT. [s.l.]: Institute for Biodiversity and Ecosystem Dynamics, Universiteit van Amsterdam, 2006-09-15. Dostupné online. S. 18. 
  4. W. M. Henderson; M. A. Smith. Perfluorooctanoic acid and perfluorononanoic acid in fetal and neonatal mice following in utero exposure to 8–2 fluorotelomer alcohol. Toxicological Sciences. 2007, s. 452–461. DOI 10.1093/toxsci/kfl162. PMID 17093205. 
  5. Lists of PFOS, PFAS, PFOA, PFCA, related compounds and chemicals that may degrade to PFCA. [s.l.]: Organisation for Economic Co-operation and Development, 2007-08-21. Dostupné online. S. 452–461.  Archivováno 7. 9. 2008 na Wayback Machine.
  6. a b Salager Jean-Louis. FIRP Booklet # 300-A: Surfactants-Types and Uses. [s.l.]: Universidad de los Andes, 2002. Dostupné v archivu pořízeném z originálu dne 2020-07-31. DOI 10.1093/toxsci/kfl162. PMID 17093205. S. 44. 
  7. a b X. Fang; L. Zhang; Y. Feng; Y. Zhao; J. Dai. Immunotoxic effects of perfluorononanoic acid on BALB/c mice. Toxicological Sciences. 2008, s. 312–321. DOI 10.1093/toxsci/kfn127. PMID 18583369. 
  8. L. Del Gobbo; S. Tittlemier; M. Diamond, et al. Cooking decreases observed perfluorinated compound concentrations in fish. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 2008, s. 7551–7559. DOI 10.1021/jf800827r. PMID 18620413. 

Související články

[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]