Klostebol

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Klostebol
Clostebol.svg
Obecné
Systematický název 4-chlor-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on
Ostatní názvy 4-chlorandrost-4-en-17β-ol-3-on
Sumární vzorec C₁₉H₂₇ClO₂
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 322,17 u
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Klostebol (4-chlortestosteron), obvykle ve formě esteru clostebol acetátu, je syntetický anabolicko-androgenní steroid (AAS). Klostebol je 4-chlorový derivát přírodního hormonu testosteronu. Chlorace zabraňuje přeměně na dihydrotestosteron (DHT) a zároveň způsobuje, že tato chemická látka není schopna přejít na estrogen. I když se obvykle používá jako ester včetně klostebol acetátu (komerčně Macrobin, Steranabol, Alfa-Trofodermin, Megagrisevit), klostebol kaproát (Macrobin-Depot) nebo klostebol propionát (Yonchlon), nemodifikový Klostebol byl v Mexiku uveden na trh také pod názvem Trofodermin-S. [1]

Klostebol je slabý AAS s potenciálním použitím jako lék zvyšující výkon. V současné době je zakázán Světovou antidopingovou agenturou. [2] Chlorodehydromethyltestosterone (Oral turinabol), kombinující chemické struktury klostebol a metandienon, byl široce používán ve východoněmeckém státem podporovaném dopingovém programu. [3]

Lékařské použití[editovat | editovat zdroj]

Klostebol acetátová mast má oftalmologické a dermatologické použití. [4]

Chemie[editovat | editovat zdroj]

Klostebol, neboli 4-chlortestosteron (4-chlor-17β-hydroxyandrost-4-en-3-on), je syntetický androstanový steroid a derivát testosteronu. Jedná se konkrétně o 4-chlorovaný derivát testosteronu.

Společnost a kultura[editovat | editovat zdroj]

Výživové doplňky[editovat | editovat zdroj]

Příbuzný anabolický steroid, methylklostebol, je běžnou přísadou v takzvaných doplňcích stravy v rozvinuté formě 4-chlor-17α-methyl-androst-4-en-17β-ol-3-onu.[5]

Zveřejněné případy zneužití[editovat | editovat zdroj]

Použití klostebolu vedlo k pozastavení účasti v soutěžích u řady sportovců z různých sportovních disciplín, včetně Freddyho Galvise z Philadelphie Phillies v roce 2012[6], Dee Gordona z Miami Marlins v roce 2016[7] či hráčky plážového volejbalu Viktorie Orsi Tothové, která se nesměla zúčastnit olympijských her v roce 2016.[8]

V roce 2016 ukázala analýza, že moč Therese Johaugové obsahuje clostebol.[9] [10] [11]

Regulace[editovat | editovat zdroj]

V USA je klostebol uveden v seznamu v Příloze III.[5]

Příbuzná témata[editovat | editovat zdroj]

  • Chlordehydromethyltestosteron
  • Methylklostebol

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Clostebol na anglické Wikipedii.

  1. [s.l.]: [s.n.] Dostupné online. ISBN 978-3-88763-075-1. 
  2. Archivovaná kopie [online]. [cit. 2019-01-25]. Dostupné v archivu pořízeném dne 2012-05-13. 
  3. Dostupné online. 
  4. MacCaroni; MELE, A; DEL ROSSO, R; MALPEZZI, L. Clostebol acetate. Acta Crystallographica Section E. 2011, s. o1952–o1953. DOI:10.1107/S1600536811026560. PMID 22090994. (anglicky) 
  5. a b Designer steroids - over-the-counter supplements and their androgenic component: review of an increasing problem. Andrology. S. 150–155. DOI:10.1111/andr.307. (anglicky) 
  6. articles.philly.com. Dostupné online. 
  7. Dostupné online. 
  8. Dostupné online. 

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]