Icean

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Icean
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický názevtetracyklo[5.3.1.12,6.04,9]dodekan
Sumární vzorecC12H18
Identifikace
Registrační číslo CAS53283-19-5
PubChem595503
SMILESC1C2CC3CC1C4CC2CC3C4
InChI1S/C12H18/c1-7-2-11-3-8(1)10-4-9(7)5-12(11)6-10/h7-12H,1-6H2/t7-,8+,9+,10-,11-,12+
Vlastnosti
Molární hmotnost162,27 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Icean je nasycený polycyklický uhlovodík se souhrnným vzorcem C12H18. Jeho molekuly mají klecovitou strukturu, na uhlíkový řetězec lze pohlížet jako na tři kondenzované cyklohexanové kruhy v lodičkové konformaci; nebo jako na dva kondenzované cyklohexanové kruhy v židličkové konformaci, propojené trojicí navzájem rovnoběžných vazeb. Prostorové uspořádání atomů uhlíku připomíná strukturu wurtzitu, podle čehož bývá tento uhlovodík také nazýván wurtzitan.[1][2]

Název „icean“ navrhl chemik Louis Fieser přibližně deset let před první přípravou této látky. Zkoumal uspořádání molekul vodyledu a uvědomil si, že by mohl existovat stabilní uhlovodík s výše uvedenou strukturou.[3][4]

Odkazy[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Iceane na anglické Wikipedii.

  1. TOBLER, H.; KLAUS, R. O.; GANTER, C. Wurtzitan (Tetracyclo[5.3.1.12,6.04,9]dodecan). [Helvetica Chimica Acta]]. 1975, s. 1455–1464. DOI 10.1002/hlca.19750580522. 
  2. HAMON, D. P. G.; TAYLOR, G. F. A synthesis of tetracyclo[5,3,1,12,6,04,9]dodecane (iceane). Australian Journal of Chemistry. 1976, s. 1721–1734. DOI 10.1071/CH9761721. 
  3. FIESER, L. F. Extensions in the use of plastic tetrahedral models. Journal of Chemical Education. 1965, s. 408–412. DOI 10.1021/ed042p408. 
  4. HARGITTAI, M.; HARGITTAI, I. Shaping Space: Exploring Polyhedra in Nature, Art, and the Geometrical Imagination. Redakce Senechal M.. [s.l.]: Springer Science & Business Media, 2013. ISBN 9780387927145. Kapitola Polyhedral Molecular Geometries, s. 153–170, 299. 

Související články[editovat | editovat zdroj]

Externí odkazy[editovat | editovat zdroj]