Hemetsbergerova syntéza indolů

Hemetsbergerova syntéza indolů je organická reakce, při které se termolyticky rozkládají estery kyseliny 3-aryl-2-azidopropenové za vzniku esterů kyseliny indol-2-karboxylové.^[1]^[2]

Výtěžnost se obvykle pohybuje kolem 70 %. Kvůli nízké stabilitě a obtížné přípravě reaktantu se však tato reakce příliš nevyužívá.

Mechanismus

Mechanismus Hemetsbergerovy syntézy není znám, byly ovšem izolovány azirinové meziprodukty.^[3] Předpokládá se, že se v jejím průběhu tvoří nitrenové meziprodukty.^[4]

Odkazy

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Hemetsberger indole synthesis na anglické Wikipedii.

↑ H. Hemetsberger; D. Knittel. Synthese und Thermolyse von α-Azidoacrylestern. Monatshefte für Chemie. 1972, s. 194. DOI 10.1007/BF00912944.
↑ G. W. Gribble. Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 2000, s. 1045–1075. DOI 10.1039/a909834h.
↑ T. L. Gilchrist. Activated 2H-Azirines as Dienophiles and Electrophiles. Aldrichimica Acta. 2001, s. 51. Dostupné online.
↑ D. Knittel. Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen. Synthesis. 1985, s. 186–188. DOI 10.1055/s-1985-31149.

Související články

[1] H. Hemetsberger; D. Knittel. Synthese und Thermolyse von α-Azidoacrylestern. Monatshefte für Chemie. 1972, s. 194. DOI 10.1007/BF00912944.

[2] G. W. Gribble. Recent developments in indole ring synthesis-methodology and applications. Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions. 2000, s. 1045–1075. DOI 10.1039/a909834h.

[3] T. L. Gilchrist. Activated 2H-Azirines as Dienophiles and Electrophiles. Aldrichimica Acta. 2001, s. 51. Dostupné online.

[4] D. Knittel. Verbesserte Synthese von α-Azidozimtsäure-estern und 2H-Azirinen. Synthesis. 1985, s. 186–188. DOI 10.1055/s-1985-31149.

[1]

[2]

[3]

[4]