Azirin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Jump to navigation Jump to search

Aziriny jsou tříčlenné nenasycené (obsahují dvojnou vazbu) heterocyklické sloučeniny s jedním dusíkovým atomem v cyklu, jejich nasyceným analogem je aziridin.[1] Existují dva izomery azirinu: 1H-azirin, u kterého je dvojná vazba mezi dvěma uhlíky, je nestabilní a přeměňuje se na tautomerní 2H-azirin, u kterého je dvojná vazba mezi uhlíkovým a dusíkovým atomem.

Příprava[editovat | editovat zdroj]

2H-azirin se nejčastěji připravuje termolýzou vinylazidů,[2] během reakce vzniká nitren jako meziprodukt.

Azirine synthesis

Další možností je oxidace aziridinu.

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Fotolýza azirinů (zářením s vlnovou délkou pod 300 nm) je velmi účinný způsob přípravy nitrylylidů, z nichž lze vytvořit další heterocyklické sloučeniny jako jsou pyrroliny.

Azirin je rovněž meziproduktem v Neberově přesmyku.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Azirine na anglické Wikipedii.

  1. Teresa M. V. D. Pinho e Melo and Antonio M. d’A. Rocha Gonsalves (2004).  "Exploiting 2-Halo-2H-Azirine Chemistry". Current Organic Synthesis 1 (3): 275–292. doi:10.2174/1570179043366729. 
  2.  "2H-Azirines as synthetic tools in organic chemistry"(2001). Eur. J. Org. Chem 2001 (13): 2401–2414. doi:10.1002/1099-0690(200107)2001:13<2401::AID-EJOC2401>3.0.CO;2-U.