Ethyl-diazoacetát

Ethyl-diazoacetát
	Strukturní vzorec
Obecné
Ostatní názvy	ethylester kyseliny diazooctové
Funkční vzorec	CH3CH2OC(=O)CH=N+=N−
Sumární vzorec	C4H6N2O2
Vzhled	žlutá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	623-73-4
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)	210-810-8
PubChem	12192
SMILES	CCOC(=O)C=[N+]=[N-]
InChI	InChI=1S/C4H6N2O2/c1-2-8-4(7)3-6-5/h3H,2H2,1H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	114,10 g/mol
Teplota tání	−22 °C (251 K)
Teplota varu	140 °C (413 K)
Hustota	1,085 g/cm3
Bezpečnost
	; GHS02 ; GHS07
H-věty	H226 H302
P-věty	P210 P233 P240 P241 P242 P243 P264 P270 P280 P301+317 P303+361+353 P330 P370+378 P403+235 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Ethyl-diazoacetát je diazosloučenina se vzorcem (N=N=CHC(O)OC₂H₅), používána v organické syntéze. Tuto látku objevil Theodor Curtius v roce 1883.^[2]

Ethyl-diazoacetát se připravuje reakcí ethyl esteru glycinu s dusitanem sodným a octanem sodným ve vodném roztoku.

Používá se jako prekurzor karbenů při cyklopropanacích alkenů.

I přes svou nebezpečnost se tato sloučenina používá v chemickém průmyslu při výrobě trovafloxacinu,^[3] jsou vydány předpisy pro bezpečné zacházení s ethyl-diazoacetátem v průmyslu.^[4]

Odkazy

Reference

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12192
↑ T. Curtius. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1883, s. 2230–2231. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.188301602136.
↑ G. Maas. New Syntheses of Diazo Compounds. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 8186–8195. DOI 10.1002/anie.200902785. PMID 19790217.
↑ J. D. Clark; A. S. Shah; J. C. Peterson. Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry. Thermochimica Acta. 2002, s. 177–186. DOI 10.1016/S0040-6031(02)00100-4.

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu ethyl-diazoacetát na Wikimedia Commons

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/12192

[2] T. Curtius. Ueber die Einwirkung von salpetriger Säure auf salzsauren Glycocolläther. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1883, s. 2230–2231. Dostupné online. DOI 10.1002/cber.188301602136.

[3] G. Maas. New Syntheses of Diazo Compounds. Angewandte Chemie International Edition. 2009, s. 8186–8195. DOI 10.1002/anie.200902785. PMID 19790217.

[4] J. D. Clark; A. S. Shah; J. C. Peterson. Understanding the large-scale chemistry of ethyl diazoacetate via reaction calorimetry. Thermochimica Acta. 2002, s. 177–186. DOI 10.1016/S0040-6031(02)00100-4.

[1]

[2]

[3]

[4]