Erythromycin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Erythromycin
Schéma chemické struktury
Název (INN) Erythromycin
Název podle IUPAC (3R,4S,5S,6R,7R,9R,11R,12R,13S,14R)-6-
{[(2S,3R,4S,6R)-4-(dimethylamino)-3-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy}-
14-ethyl-7,12,13-trihydroxy-4-{[(2R,4R,5S,6S)-
5-hydroxy-4-methoxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy}-
3,5,7,9,11,13-hexamethyl-1-oxacyclotetradekan-2,10-dion
Kódy
Číslo CAS 114-07-8
Klasifikace ATC D10AF02 J01FA01 S01AA17 QJ51FA01
ChEMBL ID CHEMBL532
ChemSpider ID 12041
PubChem 12560
Chemie
Sumární vzorec C37H67NO13
SMILES CCC1C(C(C(C(=O)C(CC(C(C(C(C(C(=O)O1)C)OC2CC(C(C(O2)C)O)(C)OC)C)OC3C(C(CC(O3)C)N(C)C)O)(C)O)C)C)O)(C)O
InChI InChI=1S/C37H67NO13/c1-14-25-37(10,45)30(41)20(4)27(39)18(2)16-35(8,44)32(51-34-28(40)24(38(11)12)15-19(3)47-34)21(5)29(22(6)33(43)49-25)50-26-17-36(9,46-13)31(42)23(7)48-26/h18-26,28-32,34,40-42,44-45H,14-17H2,1-13H3/t18-,19-,20+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,28-,29+,30-,31+,32-,34+,35-,36-,37-/m1/s1
Molární hmotnost 733,93 g/mol
Farmakologie
Indikace legionelóza, Chlamydióza, měkký vřed, erythrasma, Uretritida, kapavka, Gastroenteritida, akné, kampylobakterióza, černý kašel, staphylococcal infection a anthrax
Cesty podání ústní podání, infuze a topical medication
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Erythromycin je významné makrolidové antibiotikum vyvinuté v roce 1952 společností Eli Lilly. Je účinný především proti aerobním grampozitivním kokům a bacilům – např. stafykolokům a streptokokům či tyčkám z rodu Clostridium či Listeria.[1]

Účinek[editovat | editovat zdroj]

Inhibuje proteinovou syntézu bakterií tím, že se váže na 50S podjednotku bakteriálních ribozomů. Zřejmě inhibuje translokační krok syntézy, nikoliv tvorbu peptidové vazby jako takovou.[1]

Reference[editovat | editovat zdroj]

  1. a b BRUNTON, Laurence L; CHABNER, Bruce A; KNOLLMAN, Bjorn C. Godman & Gilmann's the pharmacological basis of therapeutics.. 12. vyd. [s.l.]: McGraw Hill, 2011. ISBN 978-0-07-162442-8. (anglicky)