Dihydroimidazol-2-yliden

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na navigaci Skočit na vyhledávání
Dihydroimidazol-2-yliden
Strukturní vzorec

Strukturní vzorec

Obecné
Systematický název imidazolidin-2-yliden
Sumární vzorec C3H6N2
Identifikace
Registrační číslo CAS
PubChem
SMILES [C]1NCCN1
InChI 1S/C3H6N2/c1-2-5-3-4-1/h4-5H,1-2H2
Vlastnosti
Molární hmotnost 70,093 g/mol
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).
Některá data mohou pocházet z datové položky.

Dihydroimidazol-2-yliden je hypotetická organická sloučenina se vzorcem C3H6N2. Má jít o heterocyklickou sloučeninu formálně odvozenou od imidazolidinu odštěpením dvou atomů vodíku z uhlíku v pozici 2, čímž na uhlíku vytváří volný elektronový pár — díky čemuž sloučenina patří mezi karbeny.

I když jsou karbeny obecně nestabilní, tak existují i deriváty této sloučeniny, které jsou poměrně stabilní a řadí se tak mezi stabilní karbeny. Patří sem první navržené (ovšem ne izolované) karbeny, jejichž existenci navrhl Hans-Werner Wanzlick kolem roku 1960.[1][2][3]

Wanzlickův mechanismus reakce dihydroimidazol-2-ylidenu s elektrofily
1,3-Dimesityl-imidazol-4,5-dihydro-2-yliden, stabilní karben bez delokalizace elektronů na cyklu

Také mezi ně patří nasycený imidazolin-2-yliden, který popsal Anthony Joseph Arduengo v roce 1995.[4]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Dihydroimidazol-2-ylidene na anglické Wikipedii.

  1. H.-W. Wanzlick and E. Schikora. Ein neuer Zugang zur Carben-Chemie. Angewandte Chemie. 1960, s. 494. DOI:10.1002/ange.19600721409. (anglicky) 
  2. Hans-Werner Wanzlick and E. Schikora. Ein nucleophiles Carben. Chemische Berichte. 1960, s. 2389–2393. DOI:10.1002/cber.19610940905. (anglicky) 
  3. H.-W. Wanzlick. Aspects of Nucleophilic Carbene Chemistry. Angew. Chem. Int. Ed. Engl.. 1962, s. 75. DOI:10.1002/anie.196200751. (anglicky) 
  4. A. J. Arduengo, H. V. R. Dias, R. L. Harlow, M. Kline. Electronic stabilization of nucleophilic carbenes. Journal of the American Chemical Society. 1992, s. 5530. DOI:10.1021/ja00040a007. (anglicky)