Di-terc-butyl-iminodikarboxylát

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Di-terc-butyl-iminodikarboxylát
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Obecné
Systematický názevdi-terc-butyl-2-imidodikarbonát
Ostatní názvydi-terc-butyliminodikarboxylát; HN(Boc)2; Bis-Boc amin
Funkční vzorec[(CH3)3COC(O)]2NH
Sumární vzorecC10H19NO4
Vzhledbílá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS51779-32-9
EC-no (EINECS/ELINCS/NLP)921-192-0
PubChem279800
SMILESCC(C)(C)OC(=O)NC(=O)OC(C)(C)C
InChI1S/C10H19NO4/c1-9(2,3)14-7(12)11-8(13)15-10(4,5)6/h1-6H3,(H,11,12,13)
Vlastnosti
Molární hmotnost217,26 g/mol
Teplota tání119 až 121 °C (392 až 394 K)
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
H-větyH315 H319 H335[1]
P-větyP261 P264 P271 P280 P302+352 P304+340 P305+351+338 P312 P321 P332+313 P337+313 P362 P403+233 P405 P501[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Di-terc-butyl-iminodikarboxylát je organická sloučenina se vzorcem [(CH3)3COC(O)]2NH. Jedná se o bílou pevnou látku rozpustnou ve většině organických rozpouštědel. Používá se jako rektant při přípravě primárních aminůalkylhalogenidů;[2] jiným způsobem přípravy aminů je například dehydratace alkoholů, známá jako Micunobova reakce.[3]

Při syntézách je tato látka deprotonována za vzniku draselné soli, která je poté N-alkylována. Použité terc-butyloxykarbonylové chránicí skupiny lze po provedení reakce snadno odstranit.

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Di-tert-butyl-iminodicarboxylate na anglické Wikipedii.

  1. a b c d Di-tert-butyl Iminodicarboxylate. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-24]. Dostupné online. (anglicky) 
  2. Ulf Ragnarsson; Leif Grehn. Novel Gabriel Reagents. Accounts of Chemical Research. 1991, s. 285–289. DOI 10.1021/ar00010a001. 
  3. Neelamkavil, Santhosh "Di-tert-butyl-imidocarbonate" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001, John Wiley & Sons. DOI:10.1002/047084289X.rn00488