Butadiin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Jump to navigation Jump to search
Butadiin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Model molekuly
Model molekuly
Obecné
Systematický název Diacetylén
Funkční vzorec CHCCCH
Sumární vzorec C4H2
Vzhled plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 50,06 g/mol
Teplota tání -10 °C
Teplota varu 10 °C
Rozpustnost ve vodě 0,945 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Butadiin (známý také jako diacetylén) je vysoce hořlavý uhlovodík. Má dvě trojné vazby a tři jednoduché vazby.

Výskyt[editovat | editovat zdroj]

Butadiin byl objeven v malém množství na Titanu, a ve stopovém množství na Měsíci. Pravděpodobně na Titanu vzniká reakcí acetylenu s ethylem, a energii získává ze světla, proto může probíhat i za nízkých teplot.

Výroba[editovat | editovat zdroj]

Butiin se dá vyrobit z 1,4-chloro-2-butynu za pomocí koncentrovaného roztoku hydroxidu draselného za snížené teploty, podle tohoto schématu:
Cl-CH2C≡C-CH2-Cl + KOH → 2 KCl + HC=C≡C=CH + 2H2O
Vzniklý buta-1,3-diin-2-en se rozpadá za vzniku buta-1,3-diinu:
HC=C≡C=CH → HC≡C-C≡CH

Lze jej vyrobit z acetylenu za pomocí chloridu měďného, chloridu amonného a elementárního kyslíku.
HC≡CH —CuCl, NH4Cl, O2→ HC≡C-C≡CH + H2

Reakce[editovat | editovat zdroj]

Tato látka reaguje s halogeny, dochází k adici na nenasycené vazby.
HC≡C-C≡CH + 6X2 → HCX3CX3-CX3-CX3H
Tuto látku by tedy bylo možno používat na důkaz přítomnosti elementárních halogenidů (odbarvení na bezbarvý roztok), avšak na tyto účely se nejčastěji užívá levnější acetylén.
Tato látka reaguje s kyslíkem, může reagovat až explozivně.
2HC≡C-C≡CH + 9O2 → 2H2O + 8CO2