Vinylacetylen
| Vinylacetylen | |
|---|---|
 strukturní vzorec
| |
 zjednodušený strukturní vzorec
| |
 Model molekuly
| |
| Obecné | |
| Systematický název | But-1-en-3-yn |
| Triviální název | Vinylacetylen |
| Ostatní názvy | Butenyn 3-buten-1-yn vinylethyn ethenylethyn |
| Anglický název | But-1-en-3-yne (systematický název) butenyne 3-butene-1-yne |
| Německý název | Butenin |
| Sumární vzorec | C4H4 |
| Vzhled | bezbarvý plyn |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 689-97-4 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 52,074 56 g/mol |
| Teplota varu | 0-6 °C |
| Hustota | 0,002 323 2 g/cm³ (plyn, 0 °C, 101 325 Pa) |
| Rozpustnost ve vodě | mírně rozpustný |
| Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). | |
Vinylacetylen, též butenyn, (systematický název but-1-en-3-yn) je uhlovodík se sumárním vzorcem C4H4. Jde o nejjednodušší uhlovodík, který má v molekule jak dvojnou, tak i trojnou vazbu.
Výroba[editovat | editovat zdroj]
Vinylacetylen byl poprvé připraven eliminací kvartérních amoniových sloučenin:
[(CH3)3NCH2CH=CHCH2N(CH3)3]I2 → 2 [(CH3)3NH]I + HC≡C-CH=CH2.
Často se vyrábí dehydrohalogenací 1,3-dichlor-but-2-enu.
Vinylacetylen rovněž vzniká dimerizací acetylenu:
2 HC≡CH → HC≡C-CH=CH2.
nebo dehydrogenací butadienu:
H3CH=C-CH=CH2 → HC≡C-CH=CH2 + H2.
Použití[editovat | editovat zdroj]
Vinylacetylen se používá především na výrobu chloroprenu, ze kterého se vyrábí chloroprenový kaučuk (neopren).[1] Nejprve je acetylen dimerizován na vinylacetylen, který následně reaguje s chlorovodíkem za vzniku 4-chlor-1,2-butadienu, který se pak za přítomnosti chloridu měďného přesmykuje na 2-chlor-1,3-butadien.[2]
Reference[editovat | editovat zdroj]
V tomto článku byl použit překlad textu z článku Vinylacetylene na anglické Wikipedii.
- ↑ Wallace H. Carothers, Ira Williams, Arnold M. Collins, and James E. Kirby (1937). "Acetylene Polymers and their Derivatives. II. A New Synthetic Rubber: Chloroprene and its Polymers". J. Am. Chem. Soc. 53 (11): 4203–4225. doi:.
- ↑ Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, “Chlorinated Hydrocarbons” in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006 John Wiley-VCH: Weinheim.DOI: 10.1002/14356007.a06_233.pub2
