Bis(pinakoláto)dibor

Bis(pinakoláto)dibor
	Strukturní vzorec
	Model molekuly
Obecné
Systematický název	oktamethyl-2,2′-bi-1,3,2-dioxaborolan
Ostatní názvy	B2pin2
Sumární vzorec	C12H24B2O4
Vzhled	bezbarvá pevná látka
Identifikace
Registrační číslo CAS	73183-34-3
PubChem	2733548
SMILES	B1(OC(C(O1)(C)C)(C)C)B2OC(C(O2)(C)C)(C)C
InChI	InChI=1S/C12H24B2O4/c1-9(2)10(3,4)16-13(15-9)14-17-11(5,6)12(7,8)18-14/h1-8H3
Vlastnosti
Molární hmotnost	253,94 g/mol
Teplota tání	137 až 140 °C (410 až 413 K)
Bezpečnost
	; GHS05 ; GHS07 ; GHS08
H-věty	H302 H314 H315 H317 H319 H332 H335 H341}
P-věty	P201 P202 P261 P264 P270 P271 P272 P280 P281 P301+312 P301+330+331 P302+352 P303+361+353 P304+312 P304+340 P305+351+338 P308+313 P310 P312 P321 P330 P331 P332+313 P333+313 P337+313 P362 P363 P403+233 P405 P501
	Není-li uvedeno jinak, jsou použity; jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Bis(pinakoláto)dibor (zkráceně B₂pin₂, kde pin = pinakol) je chemická sloučenina obsahující dva atomy boru a dva pinakolátové ligandy. Jedná se o bezbarvou pevnou látku rozpustnou v organických rozpouštědlech, která se používá na přípravu pinakolboronových esterů využívaných v organické syntéze. Na rozdíl od jiných sloučenin diboru není B₂pin₂ citlivý na vlhkost a lze jej skladovat za přístupu vzduchu.^[2]

Příprava a struktura

Tuto sloučeninu lze získat reakcí tetrakis(dimethylamino)diboru s pinakolem v kyselém prostředí.^[2] Délka vazeb B-B činí 171,1(6) pm.

Jinou možnost představuje dehydrogenace pinakolboranu:^[3]

2 (CH₃)₄C₂O₂BH → (CH₃)₄C₂O₂B-BO₂C₂(CH₃)₄ + H₂

Reakce

Pinakolboran, reaktant podobný bis(pinakoláto)diboru

Vazby B-B se adují na alkeny a alkyny za tvorby 1,2-diborylovaných alkanů a alkenů. Pomocí různých organorhodiových nebo organoiridiových katalyzátorů je lze také navazovat na nasycené uhlovodíky:^[4]

CH₃(CH₂)₆CH₃ + [pinB]₂ → pinBH + CH₃(CH₂)₇Bpin

Tyto reakce probíhají přes borylové komplexy.

Odkazy

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu Bis(pinakoláto)dibor na Wikimedia Commons

Reference

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Bis(pinacolato)diboron na anglické Wikipedii.

↑ ^a ^b ^c https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2733548
↑ ^a ^b TATSUO ISHIYAMA; MIKI MURATA; TAKA-AKI AHIKO; NORIO MIYAURA. Bis(pinacolato)diboron. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 115.
↑ Emily C. Neeve; Stephen J. Geier; Ibraheem A. I. Mkhalid; Stephen A. Westcott; Todd B. Marder. Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse. Chemical Reviews. 2016, s. 9091–9161. DOI 10.1021/acs.chemrev.6b00193. PMID 27434758.
↑ Xinyu Liu "Bis(pinacolato)diboron" Synlett 2003, pp 2442–2443 DOI:10.1055/s-2003-43344

[pubchem-1] ttps://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/2733548

[OS-2] TATSUO ISHIYAMA; MIKI MURATA; TAKA-AKI AHIKO; NORIO MIYAURA. Bis(pinacolato)diboron. Org. Synth.. 2004. Dostupné online. ; Coll. Vol.. S. 115.

[3] Emily C. Neeve; Stephen J. Geier; Ibraheem A. I. Mkhalid; Stephen A. Westcott; Todd B. Marder. Diboron(4) Compounds: From Structural Curiosity to Synthetic Workhorse. Chemical Reviews. 2016, s. 9091–9161. DOI 10.1021/acs.chemrev.6b00193. PMID 27434758.

[4] Xinyu Liu "Bis(pinacolato)diboron" Synlett 2003, pp 2442–2443 DOI:10.1055/s-2003-43344

[1]

[2]

[3]

[4]