Alicin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Skočit na: Navigace, Hledání
Alicin
Strukturní vzorec
Strukturní vzorec
Prostorové znázornění molekuly alicinu
Prostorové znázornění molekuly alicinu
Obecné
Systematický název 2-propen-1-sulfinothiová kyselina S-2-propenyl ester

nebo 3-[(Prop-2-en-1-sulfinyl)sulfanyl]prop-1-en

Triviální název Alicin
Sumární vzorec C6H10OS2
Identifikace
Registrační číslo CAS
Vlastnosti
Molární hmotnost 162,017 306 322 g/mol
Teplota tání 25 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky
SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Alicin je diallyldisulfomonooxid vyskytující se zejména v zelenině z čeledi česnekovitých (Alliaceae),[1] kam řadíme např. česnek nebo cibuli. Je zodpovědný za charakteristické štiplavé aroma česneku. Poprvé byl izolován a zkoumán v roce 1944 v laboratoři Chester J. Cavallita a Johna Hays Bailyeho,[2][3] a to jako bezbarvý roztok s výrazným až štiplavým aromatem. V rámci jeho výzkumu bylo zjištěno, že alicin má antibakteriální (antibiotické) a fungicidní (protiplísňové) účinky.[2] V samotném česneku alicin plní mj. roli obrany proti jeho škůdcům.[4]

Struktura[editovat | editovat zdroj]

Vlastnosti alicinu jsou podmíněné přítomností thiosulfinátové funkční skupiny: R-S(O)-S-R, přičemž samotný výskyt alicinu je dán enzymatickou reakcí enzymu alicinázy, která štěpí aminokyselinu alicin. Tato enzymatická reakce vzniká resp. je započata poškozením (rozřezáním, stisknutím) příslušné zeleniny[1] - s tím souvisí i umístění enzymu ve vakuole a jeho substrátu alicinu v cytoplazmě. V přirozeném stavu se vyskytuje vždy jako racemická směs (racemát).[3] Příslušnou racemickou formu můžeme obdržet jako výsledek reakce oxidace disulfidu diallylu:[5]

(SCH2CH=CH2)2 + RCO3H → CH2=CHCH2S(O)SCH2CH=CH2 + RCO2H

Zmiňovaný enzym aliináza je deaktivován při poklesu pH pod 3, i proto po požití není alicin nadále vytvářen.[6][7] Z pohledu zpracování zeleniny obsahující alicin je rovněž potřeba zdůraznit, že trvanlivost této látky je 16 hodin při 23 °C.[8]

Léčebné a preventivní užití[editovat | editovat zdroj]

Několik studií z let 1995–2005 prováděných na zvířatech naznačilo, že alicin se může uplatnit: v léčbě aterosklerózy, při snižování ukladání tuků v cevních stěnách,[9][10] ve vyrovnání hladiny lipoproteinů, při snižování krevního tlaku;[11][12] dále byly zjištěny: antitrombotické účinky[13] protizánětlivá aktivita a antioxidační účinky. [14][15][16] Další studie poukázaly na riziko poškození střevních buněk alicinem skrze silnou antioxidační reakci, zde je ale potřeba zdůraznit, že se jednalo buď o pokusy, kdy bylo užito nadměrné množství alicinu nebo byl vpraven přímo do příslušné tkáně (lumen).[17][18] Ohledně účinků alicinu na snížení zvýšené hladiny cholesterolu, byla provedena randomizovaná (náhodný výběr pokusných osob) klinická studie, financovaná Národním institutem zdraví v USA (National Institutes of Health - NIH) a sdělená v Archives of Internal Medicine v roce 2007. Z výsledků vyplynulo, že k redukci mírně zvýšené hladiny cholesterolu nedošlo, a to při užití jakékoliv dostupné formy alicinu.[19] Toto zjištění je posíleno i faktem, že v této studii byl použit čerstvý česnek s vysokým obsahem alicinu.

V roce 2009, Vaidya, Ingold a Pratt objasnili antioxidační mechanismus alicinu. Ten je dán tím, že produkt rozkladu alicinu, kterým je kyselina 2-propensulfenová, má silnou schopnost vázat na sebe volné radikály.[20]

Antibakteriální vlastnosti[editovat | editovat zdroj]

Výzkum alicinu prokázal několik antimikrobiálních vlastností, které byly studovány jak z hlediska samotného antimikrobiálního efektu, tak s tím propojených biochemických interakcí.[21] Jedna z důležitých potenciálních vlastností tohoto druhu, je schopnost alicinu působit v léčbě infekcí způsobených zlatým stafylokokem rezistentním na methicilin MRSA methicillin-resistant Staphylococcus aureus.[22] Tyto infekce se vyskytují zejména v nemoničním prostředí, kde kombinace pobytu léčebné komunity a nasazování různých antibiotických léčiv produkuje odolné (rezistentní) kmeny bakterií, mezi něž MRSA patří (viz nozokomiální infekce). Alicin potvrdil své antimikrobiální aktivity u 30 různých kmenů MRSA s rozsáhlou škálou odolnosti vůči alternativním mikrobiotikům. U 88 % vzorků / kmenů MRSA byly minimální bakteriostatické účinky (výrazné zpomalení, inhibice až zastavení množení) při koncentraci 16 mg/litr. Při 32 mg/litr bylo zastaveno množení u všech kmenů. Baktericidní účinky (zabití bakterie) projevoval alicin u těchto klinických rezistentních kmenů MRSA takto: 88 % všech kmenů bylo zničeno minimální koncentrací 128 mg/litr alicinu. Při koncentraci 256 mg/litr došlo ke zničení všech testovaných kmenů. Ze všech těchto zkoumaných kmenů jich 82 % vykazovalo rezistenci vůči mupirocinu (antibiotikum, které je běžně užíváno v mastích k léčbě zánětlivých kožních onemocnění). Míra rezistence se pohybovala od střední až po úplnou. Účinnost alicinu ve formě hydratačního krému je menší než jeho účinnost v tekutém médiu, přesto jeho koncentrace v krému 500 mg/L se ukázala stejně účinnou jako koncentrace 20 mg/L mupirocinu (mupirocin v této koncentraci se často používá ke zmiňované léčbě kožních zánětlivých onemocnění).[22]

Ve vodě přítomný, očištěný alicin se jeví jako stabilnější než jeho jiné konzervační formy.[22] Může to být způsobeno tím, že atomy vodíku ve vodě reagují s molekulou kyslíku přítomnou v alicinu.[23] Dále této větší stabilitě pravděpodobně přispívá omezení přítomnosti jiných chemických reaktantů přítomných v samotném česneku (pravděpodobně rozředění ostatních reakčních komponent česneku ve vodě přispívá k ochraně resp. větší konzervaci molekul alicinu).

Související články[editovat | editovat zdroj]

Reference[editovat | editovat zdroj]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Allicin na anglické Wikipedii.

  1. a b Eric Block (1985).  "The chemistry of garlic and onions". Scientific American 252 (March): 114–9. doi:10.1038/scientificamerican0385-114. PMID 3975593. 
  2. a b  "{{{title}}}"(1944). Journal of the American Chemical Society 66 (11): 1950. doi:10.1021/ja01239a048. 
  3. a b Eric Block, "Garlic and Other Alliums: The Lore and the Science" (Cambridge: Royal Society of Chemistry, 2010)
  4. What is Allicin?
  5. Cremlyn, R. J. W.(1996). An introduction to organosulfur chemistry. Wiley. ISBN 0-471-95512-4. 
  6. Brodnitz, M.H., Pascale, J.V., Derslice, L.V. (1971).  "Flavor components of garlic extract". J. Agr. Food. Chem. 19 (2): 273–5. doi:10.1021/jf60174a007. 
  7.  "Stability of Allicin in Garlic Juice"(1989). Journal of Food Science 54 (4): 977. doi:10.1111/j.1365-2621.1989.tb07926.x. 
  8. Hahn, G; in Koch HP, Lawson LD, eds.(1996). Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species, 2nd, Baltimore: Williams and Wilkins, 1–24. ISBN 0-683-18147-5. 
  9. S. Eilat, Y. Oestraicher, A. Rabinkov, D. Ohad, D. Mirelman, A. Battler, M. Eldar and Z. Vered (1995).  "Alteration of lipid profile in hyperlipidemic rabbits by allicin, an active constituent of garlic". Coron. Artery Dis. 6 (12): 985–990. PMID 8723021. 
  10. D. Abramovitz, S. Gavri, D. Harats, H. Levkovitz, D. Mirelman, T. Miron, S. Eilat-Adar, A. Rabinkov, M. Wilchek, M. Eldar and Z. Vered, (1999).  "Allicin-induced decrease in formation of fatty streaks (atherosclerosis) in mice fed a cholesterol-rich diet". Coron. Artery Dis. 10 (7): 515–9. doi:10.1097/00019501-199910000-00012. PMID 10562920. 
  11. Silagy CA, Neil HA (1994).  "A meta-analysis of the effect of garlic on blood pressure". J Hypertens 12 (4): 463–8. PMID 8064171. 
  12. A. Elkayam, D. Mirelman, E. Peleg, M. Wilchek, T. Miron, A. Rabinkov, M. Oron-Herman and T. Rosenthal (2003).  "The effects of allicin on weight in fructose-induced hyperinsulinemic, hyperlipidemic, hypertensive rats". Am. J. Hypertens 16 (12): 1053–6. doi:10.1016/j.amjhyper.2003.07.011. PMID 14643581. 
  13. Srivastava KC (1986).  "Evidence for the mechanism by which garlic inhibits platelet aggregation". Prostaglandins Leukot Med 22 (3): 313–321. doi:10.1016/0262-1746(86)90142-3. PMID 3088604. 
  14. U. Sela, S. Ganor, I. Hecht, A. Brill, T. Miron, A. Rabinkov, M. Wilchek, D. Mirelman, O. Lider and R. Hershkoviz (2004).  "Allicin inhibits SDF-1alpha-induced T cell interactions with fibronectin and endothelial cells by down-regulating cytoskeleton rearrangement, Pyk-2 phosphorylation and VLA-4 expression". Immunology 111 (4): 391–399. doi:10.1111/j.0019-2805.2004.01841.x. PMID 15056375. 
  15. Lindsey J. Macpherson, Bernhard H. Geierstanger, Veena Viswanath, Michael Bandell, Samer R. Eid, SunWook Hwang, and Ardem Patapoutian (2005).  "The pungency of garlic: Activation of TRPA1 and TRPV1 in response to allicin". Current Biology 15 (10): 929–934. doi:10.1016/j.cub.2005.04.018. PMID 15916949. 
  16. Bautista DM, Movahed P, Hinman A, Axelsson HE, Sterner O, Hogestatt ED, Julius D, Jordt SE and Zygmunt PM (2005).  "Pungent products from garlic activate the sensory ion channel TRPA1". Proc Natl Acad Sci USA 102 (34): 12248–52. doi:10.1073/pnas.0505356102. PMID 16103371. 
  17.  "Garlic as an Antioxidant: The Good, The Bad and The Ugly"(2001). Phytotherapy Research 17 (2): 97–106. doi:10.1002/ptr.1281. PMID 12601669. 
  18.  "Intake of garlic and its bioactive components"(2003). J Nutr 131 (3s): 955S-62S. PMID 11238796. 
  19. Gardner CD, Lawson LD, Block E, et al (2007).  "Effect of raw garlic vs commercial garlic supplements on plasma lipid concentrations in adults with moderate hypercholesterolemia: a randomized clinical trial". Arch. Intern. Med. 167 (4): 346–53. doi:10.1001/archinte.167.4.346. PMID 17325296. 
  20. Vaidya, Vipraja; Keith U. Ingold, Derek A. Pratt (2009).  "Garlic: Source of the Ultimate Antioxidants – Sulfenic Acids". Angewandte Chemie 121 (1): 163–6. doi:10.1002/ange.200804560. PMID 19040240. 
  21. Ankri, S; Mirelman D (1999).  "Antimicrobial properties of allicin from garlic". Microbes Infect 2 (2): 125–9. doi:10.1016/S1286-4579(99)80003-3. PMID 10594976. 
  22. a b c Cutler, RR; P Wilson (2004).  "Antibacterial activity of a new, stable, aqueous extract of allicin against methicillan-resistant Staphylococcus aureus"(PDF). British Journal of Biomedical Science 61 (2): 71–4. PMID 15250668. 
  23. (1996)in Lawson, LD; Koch HP: The composition and chemistry of garlic cloves and processed garlic; in Garlic: the science and therapeutic application of Allium sativum L and related species, 2nd, Baltimore: Williams and Wilkins, 37–107. ISBN 0-683-18147-5.