Trifluormethyl
Trifluormethyl je funkční skupina se vzorcem -CF3, je odvozena z methylové skupiny (-CH3) nahrazením všech tří vodíkových stomů atomy fluoru. Nejjednodušší sloučenina s touto skupinou je trifluormethan CHF3.
Vlastnosti
[editovat | editovat zdroj]Trifluormethylová skupina má vysokou elektronegativitu, která bývá popisována jako něco mezi elektronegativitami fluoru a chloru.[1] Díky tomu jsou trifluormethylové sloučeniny, jako například kyselina trifluormethansulfonová a kyselina trifluoroctová, často silnými kyselinami. Obdobně tato skupina omezuje zásaditost sloučenin jako je trifluorethanol.
Využití
[editovat | editovat zdroj]Trifluormethylová skupina je součástí molekul některých léčiv a uměle vyrobených abiotických sloučenin. V lékařství se trifluormethylové sloučeniny používají od roku 1928, i když intenzivnější výzkum začal až ve 40. letech 20. století.[2] Tato skupina se často využívá k tvorbě derivátů nahrazováním chloridové či methylové skupiny, což se dá využít k úpravě vlastností sloučenin, například k ochraně methylové skupiny před metabolickou oxidací.
K významným léčivům obsahujícím trifluormethyl patří inhibitor reverzní transkriptázy HIV efavirenz, antidepresivum fluoxetin a nesteroidní antiflogistikum celecoxib.
Příprava
[editovat | editovat zdroj]Existuje několik postupů, jak zavést do sloučenin trifluormethylovou skupinu. U karboxylových kyselin lze použít reakci s fluoridem siřičitým. Trihgalogenmethylové sloučeniny, hlavně trifluormethylestery a trifluormethylaromatické sloučeniny, lze připravit reakcí s fluoridem antimonitým nebo fluoridem antimoničným (tedy Swartsovou reakcí). U aromatických sloučenin je možné použít reakci aryljodidů s trifluormethylmědí. Trifluormethylované karbonylové sloučeniny lze vytvořit reakcí aldehydů a esterů s Ruppertovým činidlem.[3]
Odkazy
[editovat | editovat zdroj]Související články
[editovat | editovat zdroj]Externí odkazy
[editovat | editovat zdroj]
Obrázky, zvuky či videa k tématu Trifluormethyl na Wikimedia Commons
Reference
[editovat | editovat zdroj]V tomto článku byl použit překlad textu z článku Trifluoromethyl na anglické Wikipedii.
- ↑ Jan E. True; T. Darrah Thomas; Rolf W. Winter; Gary L. Gard. Electronegativities from Core-Ionization Energies: Electronegativities of SF5 and CF3. Inorganic Chemistry. 2003, s. 4437–4441. PMID 12844318. (anglicky)
- ↑ Harry L. Yale. The Trifluoromethyl Group in Medicinal Chemistry. Journal of Medicinal and Pharmaceutical Chemistry. 1959, s. 121–133. (anglicky)
- ↑ George Andrew Olah; R. D. Chambers; G. K. S. Prakash. Synthetic fluorine chemistry. [s.l.]: John Wiley, 1992. Dostupné online. ISBN 0-471-54370-5. (anglicky)