Butadiyn

Butadiyn
Strukturní vzorec
Model molekuly
Obecné
Systematický název	buta-1,3-diyn
Ostatní názvy	diacetylén
Funkční vzorec	CHCCCH
Sumární vzorec	C4H2
Vzhled	plyn
Identifikace
Registrační číslo CAS	460-12-8
Vlastnosti
Molární hmotnost	50,06 g/mol
Teplota tání	−10 °C
Teplota varu	10 °C
Rozpustnost ve vodě	0,945 g/100 ml
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa). Některá data mohou pocházet z datové položky.

Butadiyn (známý také jako diacetylén, dříve také butadiin) je vysoce hořlavý uhlovodík. Má dvě trojné vazby a tři jednoduché vazby.

Výskyt

Butadiin byl objeven v malém množství na Titanu, a ve stopovém množství na Měsíci. Pravděpodobně na Titanu vzniká reakcí acetylenu s ethylem, a energii získává ze světla, proto může probíhat i za nízkých teplot.

Výroba

Butiin se dá vyrobit z 1,4-chloro-2-butynu za pomocí koncentrovaného roztoku hydroxidu draselného za snížené teploty, podle tohoto schématu:
Cl-CH₂C≡C-CH₂-Cl + KOH → 2 KCl + HC=C≡C=CH + 2H₂O
Vzniklý buta-1,3-diin-2-en se rozpadá za vzniku buta-1,3-diinu:
HC=C≡C=CH → HC≡C-C≡CH

Lze jej vyrobit z acetylenu za pomocí chloridu měďného, chloridu amonného a elementárního kyslíku.
HC≡CH —^{CuCl, NH₄Cl, O₂}→ HC≡C-C≡CH + H₂

Reakce

Tato látka reaguje s halogeny, dochází k adici na nenasycené vazby.
HC≡C-C≡CH + 6X₂ → HCX₃CX₃-CX₃-CX₃H
Tuto látku by tedy bylo možno používat na důkaz přítomnosti elementárních halogenidů (odbarvení na bezbarvý roztok), avšak na tyto účely se nejčastěji užívá levnější acetylén.
Tato látka reaguje s kyslíkem, může reagovat až explozivně.
2HC≡C-C≡CH + 9O₂ → 2H₂O + 8CO₂

Externí odkazy

• Obrázky, zvuky či videa k tématu Butadiin na Wikimedia Commons

Portály: Chemie