Sekundární alkoholy

Strukturní vzorec isopropylalkoholu, nejjednoduššího sekundárního alkoholu

Sekundární alkoholy jsou alkoholy, které mají hydroxylovou funkční skupinu navázanou na uhlík, na který je dále navázán 1 atom vodíku. Jejich obecný vzorec je R₁-CH(OH)-R₂.

Vznik

Na rozdíl od primárních alkoholů vznikají sekundární alkoholy oxidací methylenové skupiny v molekule uhlovodíků, např. oxidací prostředního uhlíku propanu vznikne nejjednodušší sekundární alkohol isopropylalkohol:

2 CH₃CH₂CH₃ + O₂ → 2 CH₃CH(OH)CH₃.

Sekundární alkoholy mohou také vzniknout redukcí ketonů nebo aldehydů či karboxylových kyselin s funkční skupinou mimo hlavní řetězec.

Reakce

Oxidace

Oproti primárním alkoholům, jejichž oxidací vznikají aldehydy a karboxylové kyseliny, oxidací sekundárních alkoholů vznikají ketony (terciární alkoholy nelze zoxidovat), příkladem je oxidace 2-butanolu:

CH₃CH(OH)CH₂CH₃ → CH₃COCH₂CH₃.

Přehled

Jednosytné sekundární alkoholy
- isopropylalkohol
- butan-2-ol
- pentan-2-ol
- pentan-3-ol
- hexan-2-ol
- hexan-3-ol
- heptan-2-ol
- heptan-3-ol
- heptan-4-ol
Dvojsytné sekundární alkoholy
- butan-2,3-diol
- pentan-2,3-diol
- pentan-2,4-diol
- hexan-2,3-diol
- hexan-2,4-diol
- hexan-2,5-diol
- hexan-3,4-diol
Obsahující též primární OH skupiny
- propan-1,2-diol (1 primární skupina)
- glycerol (propan-1,2,3-triol) (2 primární skupiny)
- butan-1,2-diol (1 primární skupina)

Externí odkazy

Obrázky, zvuky či videa k tématu sekundární alkohol na Wikimedia Commons